周敬王二十四年（公元前496年），闔閭已不再年輕，身體的各個部位，無論是從上到下，還是從裏到外，都沒有了當年發動反革命政變，搶奪大位時的風采和氣魄了，每一個毛孔裏都透出腐朽與驕橫之氣。就在這一年，越王允常去世，其年輕的兒子勾踐嗣立。年老昏聵的闔閭認為這正是進擊越國的大好時機，便不顧子胥、孫武等人呈遞的“敵人已有準備，此時進攻並非良機，務必等待一個適當的時機，於適當的地點，向敵人發起總攻”的分析報告，大興吳師，攻打越國。為了顯示這次出征的重要性與必勝的信念，已呈癲狂狀態的闔閭，撇開了伍子胥、孫武以及最寵信的幹將伯嚭等人，自任前敵總指揮兼總參謀長，親率一幹人馬，浩浩****地向越境殺來。新上任的越王勾踐聞報吳師來犯，沉著冷靜，本著“兵來將擋，水來土掩”的戰略原則，果斷命令正處於一級戰備狀態的越軍出營抵禦。兩軍在吳越邊境的檇李遭遇，大戰隨之爆發。激戰中，年輕的越王勾踐指揮靈活，出其不意，將士奮勇當先，拚死而戰，整個越軍以哀兵必勝的信念強勢主導了戰場。而與此相反的是，闔閭剛愎自用，狂妄自大，冒進輕敵，指揮不當，致使戰略戰術破綻百出，貽誤戰機，一步步陷於被動挨打的困境不能自拔。幾十個回合下來，吳軍死傷大半，無力再戰，最後以全線潰退的慘敗而告終。最為不幸的是，闔閭本人在潰逃中身負重傷，躺在擔架上吐血不止，未等回到吳國他那尋歡作樂的老巢，便撇下了手下的殘兵敗將嗚呼哀哉，算是了結了罪惡的一生。
闔閭歸天之後，他的次子夫差成了新一代領導人，這位用他父親的話說，是既愚蠢又殘暴的新領袖，上台之後最上心，也最想幹的一件事，就是為其父報仇雪恨。夫差命子胥、伯嚭兩位重臣分別在太湖晝夜訓練水軍，在靈岩山訓練射箭，自己親自操練步兵與車兵，實施全方位立體訓練，同時加強各個方麵的軍事實力。按夫差的打算，待老爸三年喪滿，立即發兵攻越複仇。