讀高二的時候，邁克爾·喬丹備感孤獨，他很擔心自己在這所比原來大得多的學校中難以交到真正的朋友。表麵上，他是一個外向而且喜歡開玩笑的孩子，但是內心深處，他和大多數15 歲少年一樣，對未來充滿迷茫。原本就陷入深深自我懷疑的喬丹，在來到蘭尼高中的第一年又未能入選校籃球一隊。“你知道小孩總是會憂心忡忡並且胡思亂想。”身高突然的增長同時也大大改變了他的外在形象，在後來回憶起那段歲月的時候，他如是說。本來就特別瘦削的他在長高之後就跟個刀片一樣。“我當時瘦得可怕，還非常高，這讓我十分惹眼。當你還是個孩子的時候，這會帶來種種問題。”
對他來說，哪怕是人們在對他微笑或者開玩笑，都會有一種莫名的嘲笑感。然而，其他人並不這麽看。“那個時候的蘭尼高中就像是一個大家庭，”勒羅伊·史密斯回憶說，“白人和黑人的比例大概是6∶4，不過大家相處得非常融洽，沒有任何緊張的氣氛。那是一所全新的學校，沒有真正的‘立場問題’——這在當時非比尋常。而邁克就是邁克，他也是非比尋常的。我們都還在找尋自己的身份定位，而邁克……似乎已經發現了自己的未來。”
雖然如此，喬丹似乎一直認為自己是個無可救藥的家夥。“我總是覺得自己會孤獨終老，”他回憶說，“我根本約不到姑娘……我總是到處開玩笑。
我總是戲弄女孩子們，就像個小醜一樣。我總是拿他人打趣，這是我麵對那些非常嚴肅的人時的破冰方式。其實我在學校表現不錯，課程方麵基本上不是A 就是B，但行為舉止上的得分就不怎麽樣了，因為我喜歡到處開玩笑，無時無刻不在講話。”
在大姐的記憶中，高中時期的邁克爾非常可愛而且積極樂觀。那時候她已經結婚了，終於和自己的家庭保持了距離。這種距離感並沒有被捅破，但是青少年時期的喬丹明顯覺察到了什麽。那段時間，他總是那個會主動接觸大姐的人。他非常尊敬她丈夫，並且很享受和她的家庭在一起的時光。