NBA1988—1989 賽季的大部分時間裏，喬丹都能夠讓媒體的視線遠離他剛出生的兒子。直到那個春天，《體育畫報》的傑克·麥卡勒姆（Jack McCallum）受邀參加喬丹在芝加哥城郊的家中舉行的聚會。正是在那裏，麥卡勒姆看到了胡安妮塔·瓦諾伊懷抱著一個肉嘟嘟的健康男嬰。那天晚上，正逢公牛隊在主場比賽，新聞發言人蒂姆·哈勒姆主動接觸了他，並告訴他喬丹不願意看到任何人寫有關那個孩子的事。這個要求讓麥卡勒姆陷入了兩難的境地。他獲得了進入喬丹密友圈的許可，但同時他也是一位記者。他不想把這個新聞當作故事的主線大書特書，隻是在那周他的一篇文章的末尾稍稍提及了此事。
然而，它還是引起了很多讀者的注意，同樣包括喬丹。麥卡勒姆回憶說，喬丹當時非常憤怒。很明顯，在那個時候就把此事揭露出來對於建立喬丹完美無瑕的形象並不理想，但是它也展現了這位籃球新星通人性、接地氣的一麵。在日後麵對大眾的過程中，這一點也越來越難以保持。
1989 年季後賽的煙雲一散去，喬丹就馬上以飽受詬病的生活方式開始了又一個高爾夫之夏，同時還試圖解決自己生命中的一件大事。8 月末，他在一次籌款活動中結識了聖迭戈體育館的股東、主席兼總經理理查德·阿奎奈（Richard Esquinas），從此便開始了他們的“豪賭高爾夫”之交。正是這份交情助長了喬丹在高爾夫和賭博方麵的胃口，也為他後來的醜聞埋下了伏筆。不過放在當時，那隻是名為“喬丹世界”的烤箱中又一道新鮮出爐、熱氣騰騰的美食。
在聖迭戈露麵後不久，喬丹就和一小波隨行人員前往了拉斯維加斯，在那裏，桑尼·瓦卡羅將大賭徒史蒂夫·溫（Steve Wynn）介紹給了他。
瓦卡羅的哥哥恰好為溫工作，他興致勃勃地熱情款待了喬丹和胡安妮塔。