在把夢想帶到應許之地後，喬丹立刻陷入了狂熱之中；甚至佳得樂都在準備發布他們的經典廣告時配上朗朗上口的歌詞：“I wanna be like Mike.”（我想成為邁克。）時間會證明，他在籃球成就方麵的上限很大程度上取決於他自己的意願。他剛剛奪得了首個職業冠軍，有力地駁斥了對他作為團隊球員的能力的批評。但與此同時，場下的喬丹卻踏上了一條將會威脅到他小心翼翼建立起來的好名聲的道路。
那個夏天，喬丹和聖迭戈體育中心的理查德·埃斯基納斯股東打了許多場賭注很高的高爾夫比賽，還開始記錄各自的輸贏金額。“我們在怎麽付錢上一直都很靈活。”埃斯基納斯後來回憶說。9 月，在北卡羅來納州派恩赫斯，賭局達到了一個新的高度，埃斯基納斯一天內就在高爾夫上輸給了喬丹9.8 萬美元。他希望喬丹跟他賭一把倍銷1 ，為了強調這一點，他還給喬丹寫了兩張9.8 萬美元的支票。但他沒有告訴喬丹的是，他的存款可能連付一張的錢都不夠。不過結果證明，他無須擔心。喬丹接受了賭注，兩人在月底去了聖迭戈的阿維亞拉高爾夫俱樂部，進行了一場令人腎上腺素暴增的持續十天的豪賭。喬丹不僅輸掉了那9.8 萬美元，還賠上了62.6萬美元。喬丹也希望來一把倍銷。手感火熱的埃斯基納斯勸喬丹別玩倍銷，但他最終還是答應了。
1 指以輸錢的金額為賭注，結果就是債務翻倍或者一筆勾銷。
“他又一次說起自己有多有錢，”埃斯基納斯後來回憶說，“如果輸了他就要付120 萬美元，他說他付得起。‘來吧，’他說，‘老埃，我可不相信你會不給我這個機會。’我嚐試讓他理解，一下子輸掉這麽多錢是個什麽概念，希望能打消他再賭一局的念頭。但他不僅希望繼續，他簡直是在命令我。‘我不想打，’我說，‘但我不能賴你。如果你輸了，就得付錢。隻有這樣我才能好好教育教育你。還有，如果我贏了，就到此為止。不要再說什麽再來一局倍銷了。’”