公元189年，董卓挾天子以令諸侯，專擅朝政。董卓雖以一匹赤兔馬為禮收了呂布，但他始終覺得呂布隻是勇武，卻沒有頭腦。倒是曹操，更像年輕時的自己。曹操早就看不慣董卓的倒行逆施，哪裏肯為他賣命。但礙於自己實力不足，隻好改名換姓逃去陳留。
在陳留，他散盡家財，號召天下英雄討伐董卓。他覺得單憑一己之力很難製服董卓，便去尋找同盟。當時以渤海的袁紹勢力最大，大家便推選袁紹為盟主帶頭征伐董卓。曹操滿懷希望，率兵來依附袁紹。但令他萬萬沒想到的是，這些口口聲聲嚷著要討伐董卓的人，根本就不想發兵，怕有損自己的實力。曹操則認為應與董卓決戰，遂獨自帶兵攻打董卓。不料剛到卞水，曹操的軍隊就被董卓的大將徐榮給截擊了。雙方勢力懸殊，曹操大敗，隻好帶著殘兵敗將垂頭喪氣地回到大部隊中。那些同盟軍不但不施以援手，看到曹操敗了，還嘲笑他是螳臂當車。曹操徹底看透了這些人，他們名為討伐董卓，實際上都各懷鬼胎。於是曹操便離開了聯盟軍，獨自到揚州去整頓兵馬，蓄勢待發。