因為孔融幾乎處處與曹操作對，不僅和狂妄自大、曾經辱罵曹操的禰衡交往過厚，孔融還在許昌家中和四方賓客非議曹操，曹操實在是忍無可忍了。
公元208年，此時大權在握的曹操絲毫不用顧忌殺孔融帶來的壞名聲了。為了徹底打掉孔融的赫赫聲名，曹操開始周密、嚴謹地部署和策劃。
首先，他任命郗慮出任禦史大夫。禦史大夫是管監察彈劾工作的，而郗慮素來與孔融不和，自然會十分賣命地搜羅孔融的罪行。郗慮果然不負使命，很快網羅了一堆孔融的反動言行。
其次，為了使殺孔融更具合理性，曹操高明地從忠孝兩個道德最高層麵下手打擊孔融。孔融曾經揚言“有天下者，何必卯金刀”。“卯金刀”就是繁體的“劉”字，這就是謀反的論調。而且，從前孔融在北海的時候，看到王室不安寧，召集徒眾圖謀不軌，後來和孫權的使臣談話時，又毀謗朝廷。
此外，還有一個是不尊重先哲。孔融曾和禰衡互相吹噓，禰衡讚孔融，說孔融是“仲尼不死”；孔融則回讚禰衡，說禰衡是“顏回複生”。二人都狂妄自大，而且孔融還不尊禮儀，嗜酒狂放。
孔融的另一個“把柄”就是不遵守孝道。某年鬧饑荒的時候，孔融對別人說：“如果父親不好，寧肯把東西讓給別人吃，讓父親餓死。”對於母親，孔融認為母親和兒子沒有什麽愛，就像一件東西暫時寄放在瓦罐裏，倒出來後雙方就毫無關係了。在忠孝至上的古代社會，孝是評價一個人最基本的道德標準。而且，漢朝主張以孝道治理天下。孔融這樣大逆不道的反動言行，自然成了反麵典型。曹操就是要借忠孝的罪名打擊孔融，讓人們覺得孔融罪有應得，罪不可赦。
曹操這樣給孔融定罪，就再也沒有人敢為孔融求情了，等待孔融的隻有死路一條。名滿天下的孔融最終被處以死刑，而且是在街市上當眾行刑，連同他的妻兒也一起被誅殺了，一代名士就以這樣悲劇的方式走完了自己的一生。