萬曆二十一年（公元1593年）正月初六，李如鬆揮師抵達平壤城下，兩日後，正式攻城的號令便在明軍陣營中高高吹響。平壤自古以來就是軍事重鎮，依山傍水，易守難攻，而日軍雖然有所疲怠，但依然戒備森嚴。整個平壤城尤以北門外的牡丹峰最為險峻，攻陷艱難，牡丹峰是平壤城的“屏障”，一邊是平壤城門，另一邊則是懸崖峭壁。主攻牡丹峰的是抗倭老將吳惟忠，他僅帶領著三千餘名戚家軍士兵向這塊堅硬的骨頭啃去，此部隊抗倭經驗豐富，臨陣勇猛無畏，且戚家軍帶來的都是來自南方丘陵山區擅長攀爬的士兵，他們能夠出其不意地從峭壁上攀援而上。李如鬆深知牡丹峰必久攻不下，不宜在此處浪費太多實力，隻希望吳惟忠能夠為主戰場吸引開大部分敵軍，為其他城門爭取時間，因此，在整場戰役當中，牡丹峰戰鬥最為慘烈，許多將士甚至在受傷流血之際仍奮不顧身殺敵，老將吳惟忠也在戰鬥中不幸受傷，然而他未曾退縮，胸口鮮血汩汩還是在勇猛督戰，城北的明軍隊伍雖不能立即攻破，但有效地為主戰場分流，用極大的犧牲換來了最後的勝利。
而位於平壤城西的七星門，是明軍主攻的戰場，這是整場戰役中戰鬥最為激烈的一個戰場，主帥李如鬆便在此戰場親自督戰，他身先士卒，帶頭攻城。當時戰場上“彈丸如雨，刀矛向外齊刃，森如蝟毛”，敵人們在城牆上借著高低之差，把沸水和石塊不斷砸下來，明軍進攻的速度不得不有所減慢，有一些士兵因為害怕而臨陣退逃。危難之際，為了鼓舞士氣，李如鬆一邊喊著“先登城者賞銀五千兩，敢退縮者當下斬首”，一邊親自衝向戰鬥的最前線，手起刀落，毫不含糊地將退卻士兵斬首，進而拍馬先行，直麵敵軍，所到之處殺敵甚眾。看到主將如此英勇，竟能不顧安危鎮定自若地與普通士卒並肩戰鬥，明軍頓時士氣大振，更有賞金和軍令當前，將士個個奮不顧身，明軍勢不可當。日軍看到明軍風頭大勁，感到格外驚恐，他們大概也對李如鬆這位驍將有所耳聞，隻得迅速調集精兵集中在七星門主場瘋狂抵抗。