李叔同在天津期間，新學已經有一定基礎。到達上海後，他為當地更濃厚的新學氣息所吸引，很快就融入上海的文化氛圍中。一個例證便是從1899年開始，他以李成蹊之名，多次參加了上海格致書院的課藝征答活動，並12次獲獎。
成立於1875年的上海格致書院，由洋務學者徐壽及長期受聘於江南製造局的英國人傅蘭雅倡建，是晚清上海最重要的西學傳播機構之一。格致書院聘請中西學者講授格致之學，培養新學人才。1885年後，著名學者王韜擔任書院山長，一年四季分別請地方大吏以格致題課士各一次。麵向社會征集答卷，分別評定等級，予以獎勵。1889年起，春秋兩季課題分別由南、北洋通商大臣擬定，是為特課。課題征答是格致書院推動西學傳播的一個特別舉措，其具體方式後來雖然有所變化，但作為一個傳統，這一活動在20世紀初仍然得到了延續。
格致書院的課題以西學、時務為主。己亥年（1899年）夏季課題為：
三十年來，吾華人崇尚各種西藝，近誇更甚於前。有先學習其語言文字以為階梯者，有專賴譯成華文之書籍，以責考索者。
或謂日本仿效西法，已盡得其奧竅，如先學西文，以為學西藝者先路之導，則不啻事半功倍也。其說然否？試比較其迅速、利弊、得失之所在而詳告之。
李叔同參加了這次征答活動。這次評課的結果，選出了超等16名，特等20名，一等28名，李叔同位列一等第22名。
此後，李叔同在壬寅年（1902年）十月的策論征答中獲第7名，當年十二月的策論征答中獲第2名。癸卯年（1903年）是李叔同獲獎次數最多的一年，四月的策論課題他獲第19名，五月獲第3名。閏五月的寧紹台道官課，也就是本年的夏季課題征答中獲一等第42名。緊接著，在當年南洋大臣特課題中，李叔同位列超等第2名。九月課題獲超等第1名，十月策論題獲第3名，十一月策論第3名。到甲辰年（1904年），他在九月策論課題征答中獲第5名，十月策論第18名。