李叔同可謂銜著金鑰匙出生的，李世珍雖然沒有躋身達官顯貴之列，但李家也算是衣食無憂的富貴之家。大量的財富和穩固的政商關係，可以讓李家有時間和精力關注生活的細節與品位，注重個人才情的發揮，超脫一般人家為謀生而奔忙的宿命，可以擁有更高層次的精神追求。
李叔同所受到的教育，與當時一般的達官顯貴、開明之家並無二致，甚至還保留有封建士大夫階層的舊思想——多年對科舉的執著，即是明證。幸運的是，八股文並非他早年讀書的全部內容。李叔同青少年時期與天津世家大族、文人墨客廣泛交遊，正是在這種交遊中，李叔同具備了傳統文人的知識素養和博雅情趣，客觀上拓展了他在文學藝術領域的空間。顯赫的家世讓他毫無阻礙地遊走於津門貴族階層。從少年時代開始，李叔同就是津門貴族文人圈子的重要一員，這自然是他家商業版圖延續的體現。
李叔同天資聰穎，又生在富貴之家，同時長兄對他自幼以儒家思想嚴加管教，故而他能夠脫離平庸的家族產業繼承者和紈絝子弟之流，向著人生更高境界邁進。
人稱“布衣詩人”，於1930年皈依佛門的胡宅梵，對李叔同的一生這樣評價：“綜觀大師之生平，十齡全學聖賢；十二歲至二十，頗類**不羈之狂士；二十至三十，力學風流儒雅之文人；三十以後，始漸複其初性焉。”不過，縱觀出家前李叔同的人生軌跡，很容易讓人聯想到曆史上那些留下濃墨重彩的文人，可以說，文人的風流情趣是李叔同一生抹不去的天然色彩。自啟蒙始，李叔同就顯露出這伴隨其一生的文化特性。
不得不承認，有些人天生就比你優秀：他們情智雙高，衣食無憂，外形俊朗帥氣，各方麵你一輩子都難以追趕，李叔同天生屬於這樣一類人。世家子弟出身的他，很早就交遊於當地的文人圈子，在深諳舊學的同時，深得文人三昧。富家子弟驕奢放浪的生活雖然沒有浸染到他的骨髓，但多少也會對他有所影響，幸而沒有沉迷就是了。