上海是當時國際化的大都市，十裏洋場，春風滬上。上海領風氣之先，名流匯聚，臥虎藏龍。李叔同到上海後很快就適應了朋友圈的變化，迅速融入了當地文化圈。此時的李叔同年少才豐，新知舊學俱佳，所以他到上海後不久就加入了“城南文社”，以橫溢的才氣、出眾的詩筆、新穎的理念成為文社的新星。曾作《擬宋玉小言賦》名列月會第一，其才情得以在更大的舞台盡情施展，名聲漸起。
“城南文社”是一個切磋詩詞文章的團體，活動地點就在“城南草堂”。城南草堂是上海南郊許幻園的公館，因地處南門外，所以叫城南草堂。許幻園是鬆江人，家中頗有資財，為人慷慨豪爽，身邊籠絡了一大批各界名流，成為上海灘公認的學界領袖。許幻園還經常舉行懸賞征文活動，以發現、籠絡人才。李叔同到上海後，隻要他參加投稿，總能獲得佳績。許幻園對他的才華十分仰慕，還特地讓出“城南草堂”的一些房屋讓李叔同一家搬來同住，從此他倆便成了至交。
城南草堂是李叔同在滬上繼卜鄰裏之後的第二處居所。
草堂屋後有左右樓，左邊是書畫室，取名天籟閣；右為藏書樓，有主人收藏的《紅樓後夢》《紅樓補夢》《紅樓複夢》《紅樓綺夢》《紅樓重夢》《紅樓演夢》等《紅樓夢》八種，更有玉壺山人所作《紅線》《紅玉》《紅拂》《紅夫》《紅綃》《紅瓶》《紅橋》《紅兒》等“八紅圖”。因此，草堂又叫“天籟閣”“八紅樓”。據許幻園《城南草堂筆記·卷上》記載，城南草堂有著明確的建成時間：“丁酉秋，餘奉繼慈命，築室於滬城之南，地頗靜僻。出戶不數武，有橋曰青龍橋，煙波十裏，風帆往來，頗得林泉風景”。其所撰《城南草堂圖記》中又雲：“滬濱繁華，雞犬桑麻，又是一番世界。人家多臨水居，男婦皆樸重，蓋猶有古風存焉。餘性耽靜僻，厭棄喧嘩。於丁酉之春，築草堂於此。庭植雜花，當盛開時，幽香滿室，頗得佳趣。北臨青龍橋，岸旁遍栽楊柳；東望黃浦，來往帆檣，曆曆在目。庚子孟秋，內子夢仙，為畫草堂圖，蒙海內大雅題句甚夥，因付製劇，以誌墨緣，並附此圖於集中，為記其緣起如此。”由此可見，草堂建築時間應是在1897年。