1877年 7月2日，赫爾曼·黑塞出生於德國巴登-符騰堡邦的卡爾夫小鎮的一個新教牧師家庭。他自幼成長於一個宗教氣氛濃厚的家庭，父母及外祖父都曾在印度傳教。
1884年 七歲的黑塞開始寫詩。
1899年 黑塞的文學才華初露端倪，他自費出版了他的處女作詩集《浪漫之歌》；一年後又出版了散文集《午夜後的一小時》，但是都未引起人們的注意。
1904年 黑塞的第一部長篇小說《彼得·卡門青》出版，引發轟動，使得27歲的黑塞一舉成名，由此走上專業創作之路。與鋼琴家瑪麗亞·貝諾利結婚。
潛心從事創作八年之久，直到動**的歐洲局勢打破了黑塞寧靜的生活，他也開始關注戰爭，呼籲和平。同時也和羅曼·羅蘭建立了深厚友誼。
1906年 黑塞的第二部長篇小說《在輪下》出版。
1911年 黑塞進行了一次長達八個月的印度之行。由此對印度和中國古老的文明和哲學思想產生興趣。他不僅熱愛中國詩歌，還對老子、莊子的哲學頗有研究。它們對黑塞的一生產生深遠影響，東方思想也滲透在黑塞的文學創作中。
1912年 黑塞攜全家遷居瑞士。
1919年 發表《德米安》(或譯作《彷徨少年時》)。
1922年 《悉達多》(又譯作《流浪者之歌》)出版。次年加入瑞士籍。
1927年 發表長篇小說《荒原狼》，是黑塞創作生涯中的裏程碑。這部小說轟動歐美，被托馬斯·曼譽為“德國的《尤利西斯》”。
1930年 發表長篇小說《納爾齊斯與歌爾德蒙》。這部小說是黑塞本人最喜歡的小說之一，在給友人的信中稱：“這部作品對我來說比其他作品加在一起還珍貴，我對它有一種特殊的愛。”
1932年 發表中篇小說《東方之旅》。
1943年 《玻璃球遊戲》出版，這是黑塞的最後一部長篇小說。