在度過了沉悶的童年時代之後，漢密爾頓需要的是一個輕快活躍的大家庭，漢密爾頓的家庭醫師塞繆爾·巴德醫生（Dr. Samuel Bard）幫助艾麗薩不停地把一個又一個小漢密爾頓接到這個世界上來。1784年9月25日，漢密爾頓夫婦有了他們的第一個女兒，取名安傑莉卡，以向艾麗薩的姐姐表示敬意。1788年，漢密爾頓有了他的第四個孩子。這個受寵的男孩最先接受洗禮，被命名為詹姆斯·亞曆山大，用以向遠在加勒比海地區的漢密爾頓的父親致敬。漢密爾頓從來沒有以他母親的名字蕾切爾來命名自己的孩子，也許這暗示著他對母親還殘留著某種痛苦的回憶吧。亞曆山大·漢密爾頓和艾麗薩在20年的時間裏一共生了八個孩子。結果可想而知，在他們的婚姻生活中，艾麗薩要麽是身懷有孕，要麽就是忙著撫養照顧孩子，這也許在某種程度上助長了漢密爾頓對女色的沉溺吧。
在他們的第三個孩子亞曆山大於1786年5月16日出生後，漢密爾頓夫婦做出了一項長期以來一直被人們忽略了的慈善之舉：他們收養了一個孤兒加入了他們的大家庭。愛德華·安特爾上校（Colonel Edward Antill）是國王學院的畢業生，美國獨立戰爭時期的一名老兵，戰後當過律師，經營過農場。當他的妻子於1785年去世後，他憂傷過度，還要拉扯六個孩子。到了1787年的時候，在一場大病之後，他希望漢密爾頓夫婦幫忙照顧兩歲的女兒範妮。兩年後，愛德華·安特爾也去世了，因此漢密爾頓和艾麗薩就一直撫養著範妮，直到她12歲的時候和她另一個已經結婚的姐姐生活在了一起。“在所有方麵，她所受的教育和待遇都和漢密爾頓的親生女兒一樣，她嫁給了亞瑟·塔潘（Arthur Tappan）——紐約有名的慈善家。”漢密爾頓的兒子詹姆斯說道。[1]遠在倫敦的安傑莉卡也對她妹妹艾麗薩的高尚行為表示讚許，她告訴漢密爾頓說：“你對我的所有讚美在我妹妹收養孤兒這一慷慨而慈善的壯舉麵前都黯然失色。”[2]艾麗薩自己嫁給了一個孤兒，又收養了另一個孤兒，還與人合辦了一所孤兒院，這些事實強調了她對被拋棄的孩子懷著一種特別的同情和憐憫，這或許可以解釋，除了她那些明顯的優點外，她為什麽能牢牢吸引住漢密爾頓。