從戰後在紐約開始成為一名年輕律師那一刻起，漢密爾頓就是社交界的活躍人物：盡管他衣著並不過分浮華豔麗，但卻整潔而時髦。他的賬簿反映出他對時尚的關注，他會定期到一個法國裁縫那裏去，在漢密爾頓的肖像畫中，能看到他衣著的精美。在一幅畫像中，他穿著一件有雙排黃銅紐扣的對襟上衣，金邊的翻領，脖子上優雅地係著一個有褶飾邊的蕾絲飾帶。一名法國曆史學家評論說：“他屬於這個穿著絲質的長筒襪並係著漂亮的鞋扣的講究文明舉止的時代。”[1]對自己那紅棕色的頭發，他像廷臣在覲見國王時的要求一樣。他的兒子詹姆斯記錄了漢密爾頓每天與理發師之間的習慣：“我回想起在紐約時到我父親辦公室的情形，那時他一般都在理發（這是他每天必做的事情）。他後麵的頭發很長，被編成一個棒狀的大辮子，然後用一條黑色的絲帶係起來。他前麵的頭發則抹著潤發油，搽上粉，然後不停地梳來梳去。”[2]許多給漢密爾頓畫過肖像畫的藝術家都注意到了他紅潤臉頰上洋溢著的靜謐微笑，以及他那雙折射出睿智的思想、愉悅的心靈和坦率的個性的湛藍雙眸。他的五官輪廓十分清晰，尤其是高挺的鼻梁和堅毅的下巴，使他的臉龐顯得與眾不同。他的家人認為詹姆斯·沙普爾斯畫的一個輪廓——而不是肖像——是所有畫像裏麵與漢密爾頓本人最相似的。
漢密爾頓的朋友對他的魅力大加讚賞。與他一起擁護聯邦製的盟友費舍爾·埃姆斯談起他的為人處世時稱讚說：“一個真真正正的朋友……他影響了我一生。”[3]詹姆斯·肯特法官說，漢密爾頓“有一種非常親切、慷慨、溫柔而又仁慈的性格，他是我所見過的最樸實簡單的人，讓人沒法不喜歡、不尊敬、不讚美他”。[4]然而近距離的觀察者也發現了某些前後不一致的地方，漢密爾頓的性格非常善變，能從嚴肅莊重迅速轉變為歡笑高興。波士頓律師威廉·蘇利文記錄了他臉上的表情變化：“休息的時候，他臉上是一副嚴肅思考的表情，然而談話的時候，立刻就換成了一臉吸引人的微笑。”[5]這種嚴肅與頑皮的混合體正是他的本性所在。在漢密爾頓的孫子的記錄中，他的個性是“咄咄逼人的侵略性和無限溫柔的友善的混合體”。[6]