從漢密爾頓在《傑伊條約》中所展示出來的領導才能看，他並非僅僅是聯邦黨人最重要的理論家，他更是首屈一指的戰略家和組織者，他可以通過無以計數的信函、演講和文章來動員他的支持者。最讓人吃驚的是，政治工作不是他忙碌生活的全部，甚至算不上是最耗時的部分。“我埋頭於商業活動中，幾乎沒有時間顧及其他。”在離職兩年之後，他是這樣對魯弗斯·金說的。[1]大家都承認，他是紐約最好的律師，他的客戶都是奧爾巴尼以及整個紐約州的社會精英。“在每一個重大案件或者每一個商業案件中，人們總是聘用他做律師，”詹姆斯·肯特說道，“他是紐約商界最著名的律師。”[2]有了這份利潤豐厚的工作，他現在的收入是其擔任財政部長時的3到4倍，但是他並不想一味追求高回報。有一次，司法部長威廉·布拉德福特揶揄他：“我聽說，錢在你腳下你都不會彎腰去撿……你天生是個政治家，永遠會心係政治。”[3]
漢密爾頓的政治生命和律師生涯經常出現交集，他處理過許多因國外勢力捕獲美國船隻而發生的海事保險案件。他也在著名的《憲法》案件中做辯護。1796年初，他去了費城，在最高法院為自己任職財政部長期間開征的馬車稅的合法性做辯護。“他滔滔不絕講了三個小時，”一家報紙是這樣報道的，“他的整個論證條理清晰、扣人心弦，堪稱經典。”[4]法院最終讚同漢密爾頓的觀點，即國會有權管理“除出口之外的一切應征稅資產”。[5]最高法院不僅支持漢密爾頓關於聯邦政府擁有征稅權的觀點，同時首次就國會行為是否符合《憲法》做出了裁決。
工作就是他生活的全部。因此，漢密爾頓沒有時間像傑斐遜那樣發展自己在科學、學術和藝術方麵的興趣。漢密爾頓年複一年日複一日地過度操勞，漸漸開始變得健忘了。在離職幾個月後，他寫信給第一合眾國銀行，想知道自己的賬戶餘額，因為他把存單丟了。這是該銀行的傳辦人講的。漢密爾頓的確沒有給自己放幾天假。1795年夏天，他做了一次長達三周的旅行，去了紐約州北部的偏遠地區，參觀了卡育加湖的幾個印第安部落。從他保存的一個粗略的日記中似乎可以看出，這是一次商業旅行，涉及一宗土地買賣，由部落領導人參加的慶祝大會增添了幾分活潑的氣氛。1796年秋天，漢密爾頓與兩個朋友在長島度過了五天的美好時光，他們狩獵、騎馬，這次旅行可能是出於健康方麵的考慮。此前他因腎功能紊亂被迫戒掉了香檳酒。他的朋友約翰·勞倫斯說：“我們打了一些鬆雞，並讓他騎了馬，以期他能有個好胃口，可是他並沒有什麽好轉。”[6]漢密爾頓對旅遊的興趣僅限於此。一個通過自己的財政政策將整個國家緊密團結在一起的人，竟然從來沒有安排一次環遊美國的旅行，這多少有點讓人意外。