亞曆山大·漢密爾頓根本不用擔心他的一生會風平浪靜，了無波瀾。他生命中的每一步都是五彩繽紛，充滿著戲劇性的。就在去北美的三個星期的旅途中，漢密爾頓乘坐的船居然著火了。船員順著繩子爬入海水中，將海水一桶桶地運上船，費了好大勁兒才撲滅了這場火災。在這條燒焦的船好不容易完完整整地抵達波士頓灣後，漢密爾頓就立即從那裏出發前往紐約。紐約是漢密爾頓一定要去的地方，他需要到設在那裏的一家名為考特萊特的公司去領取他的讚助金，而這家公司當時正管理著所有捐給漢密爾頓的款項，並負責資助他完成學業。考特萊特公司擁有七條往返於紐約和西印度群島的貨船，而考特萊特和克魯格這兩個人就是這家紐約公司在聖·克羅伊島的代理人。根據約定，每次西印度群島的蔗糖被運到紐約的時候，漢密爾頓都會從這些蔗糖的銷售收入中分得一小部分。他的親朋好友就是用這種方式來讚助漢密爾頓的。可以說，這個未來的廢奴主義者的教育費用，有很大一部分是由那些在西印度群島的甘蔗種植園裏累死累活的奴隸們來買單的。
初到紐約的時候，人生地不熟的漢密爾頓靠著休·諾克斯的推薦信站穩了腳跟，不過，此時的他還沒有遇到一個像愛德華·史蒂文斯那樣的知心好友。盡管這個來自熱帶地區的小夥子可能連大衣也沒有穿過，也一定沒有見識過什麽叫四季更替，然而他卻並沒有讓他的過去成為自己的羈絆，並且沒有被人當成一個剛剛進城的外省鄉巴佬。漢密爾頓似乎很容易就跨過了社會地位的層層障礙。這個聰慧、英俊、熱情的年輕人走路的時候，總是像一個軍人一樣昂首挺胸，驕傲自信。他完全具備一個神秘的外地人所散發出的致命的吸引力，很快，他就在新的環境中結交了第一個朋友：一個名叫赫拉克裏斯·馬立甘（Hercules Mulligan）的時髦的裁縫，他的兄弟當時是考特萊特公司的一位低級合夥人。這個1740年出生在愛爾蘭，有趣而囉唆的裁縫，是漢密爾頓為數不多的商人朋友，他的裁縫鋪子和家就在沃特街，有一段時間，漢密爾頓很可能經常在他家蹭飯。