在紐約落入英國人之手以後，漢密爾頓和衣衫襤褸的大陸軍殘部根本沒有想到他們將在七年後才能回到這個城市。英國大兵湧入了曼哈頓，開始瘋狂地摧毀抵抗者遺留下的物件。他們將國王學院收藏的繪畫和圖書一把火燒了個幹淨，將學校改成了一所醫院。9月21日後半夜，班特利附近的鬥雞酒館突然起火，這場大火吞噬了一座又一座房屋，等到火勢熄滅的時候，整個紐約的房子有四分之一化為了灰燼。至今人們也無從得知這場大火到底是自然發生的，還是有人惡意縱火。英國人堅稱起義者是這場大火的主謀，於是逮捕了將近200名嫌疑犯，其中就包括著名的美國間諜內森·黑爾上尉（Captain Nathan Hale）。他後來就在現在的第三大道和66街附近的地方被送上了絞刑架。當時，紐約大部分地區都已經成了一片燒焦的瓦礫堆，還有數千名親英派分子從四麵八方逃亡到了這個城市，使得紐約的人口數量猛漲，並讓這座城市成為他們和後來返回這裏的愛國者鬥爭的大舞台。
在被英國人打得落花流水之後，華盛頓認為漫山遍野都是樹的崎嶇的哈萊姆高地是足以掩護他的部隊的天然堡壘。他幾乎在失望麵前屈服了，麵對這支**、鬆散，從軍官到士兵都可以叛變的軍隊，他哀歎這些短期服役的烏合之眾組成的軍隊根本沒有戰鬥力。華盛頓懇求大陸會議批準組建一支常備軍，漢密爾頓積極地附和他的觀點，這讓他們在未來的幾年裏成為了政治上的盟友。“把希望寄托在這些武裝分子身上，就好像依靠著一根斷了的欄杆一樣危險。”[69]據漢密爾頓兒子所說，在退守哈萊姆高地的日子裏，漢密爾頓指揮士兵進行的工作也讓華盛頓第一次發現了他那非同尋常的組織才能。同樣也是在哈萊姆高地，漢密爾頓的連隊第一次直接受華盛頓將軍指揮。“華盛頓將軍和漢密爾頓友好地交談，將軍邀請他到自己的帳篷裏長談，對他的軍事才能留下了深刻的印象。”約翰·C.漢密爾頓寫道。[70]這顯然又是一個證明漢密爾頓能力的絕佳例子，即便是麵對久經沙場的老將，這個初出茅廬的小夥子也能以令人吃驚的速度迅速和他們建立良好的關係。