惡劣的天氣，低落的士氣和背後緊緊咬住不放的追兵，讓華盛頓傷透了腦筋，他帶著手下這支殘兵敗將，退到了新澤西。大陸軍在紐約屢戰屢敗的經曆，愈發讓華盛頓覺得同強大的敵軍進行正麵會戰是一條走不通的死胡同。他向大陸會議匯報道：“除非形勢逼迫，我們應當盡量避免發動大規模戰役或者任何無益的冒險。”[1]取而代之的是，華盛頓選擇了遍地開花的小規模偷襲。這種打一槍換一個地方，積少成多消耗敵人有生力量的遊擊戰正是漢密爾頓在當年讀大學時寫的文章中大加推崇的。漢密爾頓一直堅信自己的理論是正確的，“如果能夠在英國軍隊的背後不斷騷擾他們，並且抓住每一個機會發動小規模的進攻”，英國人的處境將會變得“異常艱難”。[2]的確，北美崎嶇的地形和密布的森林使得英國人很難按照傳統方式通過一次次大型會戰解決問題。
在撤退的時候，華盛頓驚喜地發現了漢密爾頓的軍事才能。他希望能夠在新布倫瑞克附近的拉瑞坦河邊停下來抵抗英軍的進攻，然而，過了一段時間，他又覺得自己手下的這群殘兵敗將不大可能抵擋住敵人的一次進攻，於是決定繼續前進。此時的漢密爾頓將大炮架到了河岸邊的高地上，掩護愛國者的大部隊撤退。據華盛頓的養孫描述，漢密爾頓“指揮著架在岸邊的大炮向緊緊咬住美軍撤退部隊不放的英軍前鋒縱隊猛烈地開火”，他所表現的“大無畏的精神和高超的指揮才能”讓華盛頓總司令“刮目相看”。[3]在12月上旬寫給大陸會議的一封信中，華盛頓雖然沒有提及漢密爾頓的名字，但是卻直截了當為掩護了他的部隊成功撤退的“巧妙的炮擊”大聲歡呼。[4]在另一次會戰失利後，威廉·豪將軍的軍隊進而占領了新澤西全境，不過華盛頓的部隊卻幸運地渡過特拉華河逃到了賓夕法尼亞，再次避免了被全殲的厄運。看著眼前這些筋疲力盡、衣衫襤褸的士兵，華盛頓在12月20日警告大陸會議：“再有十天，我們的軍隊就要被徹底消滅了。”[5]由於許多士兵的服役期已經快要屆滿，華盛頓將軍迫切需要激勵這些缺少冬裝、士氣低沉的士兵們的士氣。