清代名臣曾國藩曾在給自己兄弟的家書中這樣評價董卓：“其智力橫絕一世。”在這樣一位理學大師的心目中，他至少認為董卓是一個才能超群的強者。
確實，董卓身為一代梟雄，以其鮮明的個性特色和行事風格，在東漢末年波瀾壯闊的曆史畫卷上留下了重重的一筆異彩，令後人尋味不已。
《後漢書·董卓列傳》裏描寫他的個性為“粗猛有謀”。這實在是一個自相矛盾的評語—既然是“粗猛”了，又怎會談得上“有謀”呢？難道在他那張“黑臉張飛”似的麵孔下，竟還隱藏著滿腔諸葛亮一般聰慧縝密的心思？
而《三國誌·魏書·董卓傳》就對董卓的性格描繪得更為中和一些：“少好俠，嚐遊羌中，盡與諸豪帥相結。”
由此可見，“粗猛”“好俠”這兩個詞語構成了董卓的個性底色。顯然，他這種個性的形成與他的家庭背景大有關係：他的父親是一個縣尉，專管捕盜治安之事，多與三教九流交遊。而他從小隨父親耳濡目染，自然也和那位著名的“亭長”劉邦一樣養成了豪俠之氣。而且這種豪俠之氣，還體現在他的日常行為上：
後歸耕於野，而豪帥有來從之者，卓與俱還，殺耕牛與相宴樂。諸豪帥感其意，歸相斂，得雜畜千餘頭以贈卓。
董卓以心換心，以俠舉而獲大利，自然更加堅定了他對自己這種“千金散盡還複來”之個性行事風格的堅持和固化。這一切，在他以後的人生曆程之中打下了深深的烙印。
漢桓帝末年，董卓以六郡良家子的身份參軍入仕，很快就做到了軍司馬一職。他隨西涼名將張奐出征立下了戰功，朝廷獎賞了他九千匹布絹。他卻十分大方，“乃悉分與吏兵，無所留”。而且，還引用了一段兵書典籍《黃石公·三略》裏的名言為自己大做宣傳：“得而勿有，立而勿取；為者則己，有者則士。”《後漢書》詮釋道：“為功者雖己，共有者乃士。”可見，董卓並非不通文墨之士，還能借鑒兵書將策來指導自己的一言一行。所以，他的“將星”之路必定會走得十分順暢。