1519年，馬克西米利安駕崩。死因至今依然成謎，據當時的禦醫透露，皇帝身患黃疸、結腸炎或腹膜炎、膽結石、肋膜炎、痢疾等多種疾病（而事實上，他的死很可能與梅毒有關）。馬克西米利安沒能如願以償躺入他親自下令在因斯布魯克修建的奢華陵墓，而是被安放在維也納新城聖喬治教堂裏一個普通大理石棺槨中，他的棺槨同時被作為聖壇使用。為了表明自己向上帝懺悔的虔誠決心，他在遺囑中命人在入殮前鞭打自己的屍體，剃光自己的頭發並打碎自己的牙齒。由此可見，即便死神降臨，也無法治愈馬克西米利安故弄玄虛的頑固嗜好。
在臨終前的幾年裏，馬克西米利安授意藝術家伯恩哈德·施特裏格爾（Bernhard Strigel）為自己創作一張全家福，畫像上包括皇帝本人與第一任妻子以及他的兒孫們。這幅畫作散發著濃鬱的哈布斯堡傳統風格，然而其中情境卻經過了天馬行空的藝術加工。畫麵中的皇帝容光煥發，正值壯年，而在現實中，馬克西米利安卻因疾病纏身，而不得不在旅途中隨時攜帶棺木以備不測。此時，他已不像早年間一樣勤於剃須，下巴總是罩著一叢稀疏的灰白胡須。畫麵中立於身旁的妻兒，很久以前就從他的生活中消失了——的確如此，畫像中勃艮第的瑪麗凝望天堂的雙眸寓示著她早已香消玉殞。更有甚者，同時出現在畫像中的三個孩子在現實中卻從未與彼此碰麵，其中摟著祖父胳膊的皇孫斐迪南在西班牙長大，而位於正中的根特的查理則出生在低地國家。畫中滿頭金發的第三個孩子則壓根就不屬於哈布斯堡家族，作為雅蓋洛家族王儲，匈牙利的拉約什，1515年因與馬克西米利安的孫女瑪麗訂婚而成了哈布斯堡家族的一員。次年，其父弗拉迪斯拉斯死後，馬克西米利安就成了拉約什的合法監護人——這也是他得以出現在畫像中的原因。