當英國人在北美大量活動並打下殖民地基礎的同時，在加勒比海西印度群島的殖民爭奪中，英國人也取得了令人矚目的階段性成果。民間力量同樣成為加勒比地區殖民爭奪的主體。
位於美洲中部的加勒比海是世界上最大的近海，麵積達275萬平方公裏。加勒比海的戰略位置十分重要，是南北美洲交通、貿易航線的必經水域，被認為是“美洲的地中海”。加勒比海的島峙及加勒比海與墨西哥灣之間的島嶼被稱為西印度群島，包括大安的列斯群島、小安的列斯群島和巴哈馬群島，其中比較大的島嶼有古巴、牙買加、伊斯帕尼奧拉（Hispaniola）和波多黎各（Pueto Rico）等。西印度群島地處熱帶，土地肥沃，雨量充沛，為各種農作物的栽培提供了良好的自然條件，很適宜成為西歐國家所需熱帶物品的供給地。同時，西印度群島也因加勒比海的地理位置而具有重要的戰略意義，這些島嶼從南到北環加勒比海分布，是來往南北美洲的必經之地和船隊補給站，因而成為早期殖民國家所追求的主要對象，西班牙人就是在這裏建立了他們的基地並最終實現了對墨西哥的征服。
關於西印度群島各國曆史發展的特點，英國曆史學家帕裏和舍洛克在其著作中做過這樣的概括：“不像‘舊世界’多數國家的曆史那樣，從遠古的神話傳說與對過去的考古發掘逐漸發展成為有記載的曆史，西印度群島的曆史是由一個特定的曆史事件而突然開始的，這就是：1492年哥倫布的船隊載著第一批歐洲探險者的到達。目前這些島嶼的麵貌主要是從那一批人到達以後所產生的事件發展起來的。”[159]兩位作者的上述論斷盡管反映了西印度群島曆史發展的某個側麵的特點，但他們關於這一地區的曆史由哥倫布開創的認知，顯然是錯誤的。因為在此之前，西印度群島印第安人中的兩支加勒比人和阿拉瓦克人就在此長期居住，發展並形成了自己獨特的經濟和文化。哥倫布的貢獻在於他對西印度群島的再次“發現”，並使之與舊大陸發生了直接聯係。正是這種“發現”和聯係改變了西印度群島的曆史發展，並對西方殖民國家建立帝國的進程產生了直接的影響。