大陸局勢變化後，張大千遭遇了平生最大的難題——何去何從？
要找適於他生活的地方，這個揀擇就難了，因為必須有這樣幾個條件：第一，是安全，這是最基本的要求；第二，是安定，不安定的環境中，必不能發展文化藝術，誰來買他的畫；第三，是自由，能容他自成天地，不受幹擾；第四，繁華富庶，至少是大家都在追求繁華富庶，他的散漫花錢，才不致引起非議，同時他也才能心安理得地享受他的豪華生活。除此四個必要的條件之外，另外還有一個列入考慮的條件：如果是在海外，最好是華僑多的地方，因為他愛朋友，好熱鬧。
一九四九年初，他到台灣來過一趟，還在台北青年會開了一次畫展。此行是來看看情形。當時安全可保，安定則還談不上，繁華富庶更是奢望。張大千可以跟人共患難，但不能與人共藜藿，不過此行他亦很有收獲，結識了一個朋友，晚年成為他的骨肉性命之交。
一九四九年十二月初，他由成都來到台灣，旋即轉赴香港，此時他已選定了一個地方：印度。這不會是他定居之處，但可以打天下求名求利。張大千有把如意算盤，印度剛剛獨立，是個暴發戶，隻要有術，賺暴發戶的錢很容易。而且暴發戶每喜附庸風雅，張大千以他敦煌麵壁的經驗，不論談壁畫，談當年西域諸國的曆史，怕不歆動那班土王？
這是地利。人和則駐印“大使”羅家倫昔年當“中央大學”校長時，曾由徐悲鴻陪同，登門敦請他去執教。有此一段淵源，不愁沒有照應，而況捧張大千，說起來也是羅“大使”分內該做之事。
想是想得很好，哪知羅家倫要下旗歸台了。這一下將隻好暫住大吉嶺。
後來幾經考慮，他決定向南美發展，因為舉世滔滔，南美似乎是關係不那麽複雜的地區。