1860年1月17日，安東·巴甫洛維奇·契訶夫出生在一個商人家庭。他排行第三，有兩個哥哥、兩個弟弟和一個妹妹。
契訶夫的祖父是農奴，1841年才贖身獲得自由。
父親巴維爾·契訶夫1857年在家鄉塔甘羅格開了個雜貨店。
契訶夫對童年的家庭生活和學校生活都沒有留下美好的回憶。
雖然母親溫柔善良，但父親十分獨裁，甚至有暴力傾向，逼迫他站櫃台、去教堂做禮拜、進唱詩班。
他最早上的是希臘學校，因為塔甘羅格的希臘人都很會做生意，契訶夫的父親非常崇拜他們。希臘學校的老師經常體罰學生，一學年下來，安東並沒有學到什麽東西，這時候安東的父親才決定讓孩子轉學到俄國小學去。
1868年，安東·契訶夫進入塔甘羅格的一所俄國學校年預留班，第二年才正式上一年級。俄國學校是八年一貫製，但契訶夫一共上了十年，到1879年才畢業，他三年級和五年級時分別留級了一次。俄國學校的生活並沒有快樂多少，雖然廢止了體罰製度，但是教師素質普遍很差。希臘文老師收受賄賂；拉丁文老師是告密的小人；訓育主任思想保守。契訶夫後來的作品《套中人》中就有訓育主任的影子。
1875年，他的兩個哥哥亞曆山大和尼古拉去莫斯科上大學。
1876年，父親的雜貨店瀕臨破產，為了逃避債主，逃離塔甘羅格隻身去莫斯科謀生。隨後不久，母親和弟弟妹妹都去了莫斯科，隻有安東一個人留下來上完了中學。
在故鄉獨居的三年，他寄居在舊居新主人的屋簷之下，利用課餘時間去當家庭教師，在困苦中度過了三年。但因為沒有了父親的管教，不必去雜貨店站崗，不必去教堂做禮拜，安東獲得了前所未有的自由。他閱讀了大量的世界文學名著，甚至開始了業餘的創作。他的第一個劇本《沒有父親的人》就是在這三年寫出來的。這三年的獨立生活，為契訶夫日後的成功打下了基礎。