楊堅的心理變化，不自覺地體現在了政治行為上。從開皇十一年（591）起，支持太子楊勇的政治勢力開始受到打擊。
開皇十二年（592），“盧愷朋黨案”爆發。盧愷當時擔任禮部尚書，兼理吏部尚書事，主管朝廷的人事選拔，是握有實權的大臣。盧愷是太子楊勇的支持者，他選拔的官員基本上也都是支持楊勇的。當年，隋文帝楊堅認定盧愷黨同伐異，罷免了以尚書盧愷為首的一批吏部官員，貶斥到地方去。雖然此事並沒有廣為株連，在曆史上的影響並不大，但透露出了一個明確的信號：楊堅對太子楊勇不滿。
過了五年後，即開皇十七年（597），“劉居士案”爆發，更加明確地把太子楊勇牽連進去了。
劉居士是彭國公劉昶的兒子，屬於“官二代”。他仗著家庭背景雄厚，在京師內外“聚徒任俠，不遵法度”，劣跡斑斑。一開始，楊堅看在劉昶的麵子上沒有追究。他覺得年輕人不懂事，隻要不鬧出大事來，就算了吧。
劉居士一看沒人管自己，越來越肆無忌憚，糾集了一批官二代，形成了帶有黑社會性質的小團夥。劉居士隻要聽說哪個公卿子弟膂力雄健，就闖到他家去，先用車輪套住他的脖子，再用棒子打他。如果對方寧死不屈，劉居士就稱他為壯士，和他結拜相交。就這樣，劉居士結黨三百餘人，把身手敏捷的編為“餓鶻隊”，把身強力壯的編為“蓬轉隊”。這群世家公子毆打路人，搶奪財物，大興城裏無論貴賤，看到他們都遠遠躲開。甚至公卿王妃，都不敢惹他們。
劉居士日夜在外麵亂搞，卻是有官職的，算是朝廷命官。古代皇帝為了拉攏王公大臣、達官顯貴，常常授予他們的兒子一些閑職和虛銜，作為一種安撫手段和政治待遇。而這些官二代年紀小，又沒什麽政治經驗，比較適合安排給太子做侍從官員。劉居士的官職就是“太子千牛備身”，擔任皇太子楊勇的侍從官員。他的狐朋狗友當中，相當一部分人也是楊勇的侍從官員。