楊堅在北方當上隋朝的皇帝時，陳叔寶是南方陳朝的皇帝。
陳叔寶對篡位的楊堅很感興趣，很想看看這個梟雄的長相。別人都說楊堅“貌異世人”，陳叔寶就更好奇了，安排一個畫師作為出使隋朝的副使，任務是把楊堅的相貌畫下來。陳叔寶這才看到了楊堅的畫像。然而，他竟嚇得麵色蒼白，語無倫次地喊道：“我再也不想見到這個人了！”
陳叔寶是南方人，還是一個在深宮中被纖纖玉手撫養大的皇帝。他可能是被楊堅那魁梧、凶猛的北方大漢形象嚇到了，也可能是被楊堅身上透露出來的凶悍、幹練的氣質嚇到了。他隱約感覺到，自己遇到了一個克星。
不管怎樣，陳叔寶最初的皇帝生活過得非常精彩，每天仿佛都在天堂裏麵。
陳叔寶還是個很不錯的文學青年，在詩歌、音樂等方麵造詣頗深。他最著名的作品是宮體詩歌《玉樹**》：
麗宇芳林對高閣，新裝豔質本傾城。
映戶凝嬌乍不進，出帷含態笑相迎。
妖姬臉似花含露，玉樹流光照後庭。
花開花落不長久，落紅滿地歸寂中。
整首歌詞寫得非常瑰麗，一點亂世的背景色調都沒有。陳叔寶還充分發揮自己的文人想象力，建築了臨春、結綺、望仙三閣，整天和妃嬪、狎客們在其中遊宴，賦詩贈答。每次宴會開始的時候，妃嬪、近臣和狎客們交雜而坐，飲酒作樂。陳叔寶是文人，在座的也都是文人，對著美景美酒，便喜歡當場寫詞作曲。文思遲緩、寫不出來的人和寫得不合陳叔寶心意的人都會被罰酒，而寫得好的詞則會被譜上新曲子，交給聰慧的宮女們學習、演唱、配舞表演。陳叔寶喜歡欣賞的都是曼詞豔語，通常安排上千名宮女演唱那些靡靡之音。除了《玉樹**》，《臨春樂》也是宮女經常表演的曲目。