關於長廊裏展示的肖像畫，在亨利八世時期，小漢斯·荷爾拜因(Hans Holbein the Younger)兩次拜訪英格蘭之後，油畫藝術和肖像畫的風格發生了變革。他的神奇之處在於，出自他手的畫像，令被畫者栩栩如生。1526年，當這位畫家手裏揣著交給托馬斯·莫爾的介紹信，從巴塞爾來到英國的時候，英國人很少關心肖像。當時人們最渴望得到的藝術品是佛拉芒人的壁毯。托馬斯·莫爾是個例外，他是一位手裏擁有佛蘭德斯大師昆丁·馬西斯(Quentin Massys)雙聯畫的、真正的藝術鑒賞家。他雇用荷爾拜因在倫敦切爾西(Chelsea)為自己畫肖像及畫全家福。消息不脛而走，很快荷爾拜因便開始為亨利工作了——盡管起初隻是為一些盛大活動畫布景。開始的時候，人們並沒有馬上追捧他的畫，隻有外國商人或者莫爾的幾個朋友真正想要他的畫。
1532年，荷爾拜因看望在巴塞爾的妻子和孩子、剛剛回到英國——他要發跡了。亨利即將與羅馬教廷決裂，急需要為他的重大舉措做視覺宣傳，他自詡為“英國教會的最高領袖”，下令在白廳畫一幅真人大小的宮廷壁畫。荷爾拜因關於這幅壁畫的部分草圖保留至今。這幅壁畫在1698年毀於大火，但有留存下來的副本。這幅畫畫的是國王的樞密室，是郡主的裏間密室。畫的背景是一個凱旋門，亨利和珍·西摩在國王已故父母之前。畫中央的題詞歌頌亨利的偉大：如果說父王亨利七世在玫瑰戰爭之後給國家帶來了穩定，出身更加高貴的兒子推翻了教皇，恢複了真正的宗教，那麽誰更偉大呢？這幅畫位於亨利寶座的後上方，是“真人”的令人敬畏的再現和神聖都鐸王朝超凡威力的象征。
當然，荷爾拜因的“現實主義”是種錯視畫法(trompe-l’ceil)——這正是亨利需要他的原因。通過凸顯國王的身材魁梧和重要性，讓國王顯得更有“帝王”氣質；全身佩戴華麗的珠寶和刺繡，炫耀著巨大的遮陰布，因為這下麵蘊藏著英格蘭的後代。有一幅愛德華王子的肖像，是送給國王的新年禮物。在這幅畫中，愛德華還是個蹣跚學步的孩子，穿著一件紅色的短袍，袍子上裝飾著金光閃閃的金線，與金黃的頭發相稱。即使是孩子也要宣揚“牌子”，這幅肖像帶著另一段題詞，勉勵王子效仿父王，“成為他美德的繼承人，天地間難得產下一個他的榮耀可以超越父親的兒子。”王子的左手揮舞著一個撥浪鼓，像是一根權杖；右手舉起，手指張開，仿佛在為他的人民祈福。