曹操下決心解決呂布這個心腹之患。有的將領認為：東擊呂布，劉表、袁術必在後襲擊。荀攸卻說：“劉表、張繡新敗，必不敢動。呂布驍勇，倚仗袁術，縱橫江、淮，豪傑必應。可趁其新叛朝廷，眾心未一，一舉擊破。”
半路上，曹軍遇上劉備，劉備告知：泰山一帶的地方武裝首領臧霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等人都依附了呂布。曹軍開至彭城。
陳宮勸呂布趁曹軍遠來疲憊，主動從下邳出擊。呂布說：“不如等他們來，我們把他們憋死在泗水之中。”
呂布一句話，失去了彭城。十月，曹軍拔彭城，屠城。陳登率所部作先鋒，進圍下邳。呂布開城出戰，均被擊回。困苦之中，他接到曹操的勸降書，可陳宮阻止了他，對他說：“將軍率步騎出屯下邳城外，我率兵堅守城內，內外呼應。曹軍攻將軍，則我擊其背；若攻下邳，將軍營救於外。不過數月，曹軍糧盡，擊之可破。”呂布讓高順與陳宮守城，自率騎兵出城切斷曹軍的糧道。可是他的太太提醒他說：“陳宮與高順素來不和，將軍一出，他們如有變故，將軍何以安身？曹操待陳宮如赤子，陳宮尚且舍而歸我，今將軍待陳宮又不如曹操，卻指望委城池、妻子於他，一旦有變，我還能做你的老婆嗎？”
呂布嚇得不敢出城，隻得又派人求救於袁術。袁術說：“呂布不送女兒來，理當失敗，為何還來求救？”使者說：“如果呂布敗了，明公也就完了。”袁術隻好派了些兵馬虛張聲勢。呂布急了，不就是沒送女兒嗎？本將軍親自給你這個老賊送去！夜裏，呂布跨上赤兔馬，將女兒用絹帛捆在馬上，揚鞭而出。可曹軍雨點般的箭矢將呂布射回。
倒是呂布的朋友張楊講義氣，主動出兵東市，聲援呂布。十一月，張楊被其部將楊醜襲殺，部將眭固又殺楊醜，率眾北歸袁紹。張楊這個人性情懦弱，平時部將們謀反事泄，張楊不僅不追究，反而對他們哭。