“應仁之亂以前的事，我們隻會覺得和外國曆史一樣，而應仁之亂以後的曆史才是與我們的身體骨肉息息相關的。”（引自《日本文化史研究》）
日本史學大家內藤湖南曾說過，研究日本曆史知道室町時代之後就完全可以了，因為以前的日本完全如同外國一樣，具體說來就是，“應仁之亂以前的事，我們隻會覺得和外國曆史一樣，而應仁之亂以後的曆史才是與我們的身體骨肉息息相關的”（引自《日本文化史研究》）。確實如此，日本現在的生活方式以及社會文化大多從那時開始，例如插花、茶道、水墨畫、能劇、狂言劇、壁龕、掛軸、庭院、醬油、砂糖、饅頭、納豆、豆腐等。具有諷刺意義的是，室町時代是日本曆史上最混亂時期，而“應仁之亂”又是亂中之亂的十年內戰。時任幕府第八代將軍的是東山文化創造者、被譽為室町時代第一文化人的足利義政，其夫人據說是曆史上三大惡妻之一的日野富子（另外兩個是源賴朝之妻北條政子、豐臣秀吉之妻澱殿）。
無論從政治、經濟上看，還是從社會、文化上看，室町時代確確實實是日本曆史上的轉折時期，自然混亂異常。政治上的武家政治徹底取代公家政治，經濟上的領主製徹底取代莊園製，社會上從分割繼承製向單獨繼承製轉化因而導致家族關係迅速向地緣關係過渡，文化上融合貴族文化、武家文化、平民文化的日本傳統文化逐漸形成。與其相伴的是京都公武統治者驕奢**逸，政治混亂，中層的武士領主們相互爭奪地盤，混戰不已，下層貧民百姓卻窮苦不堪，災害連連。
室町幕府共有15代將軍，年紀輕輕死於非命者居多。第一、二代將軍尊氏、義詮掌權時處在南北朝混戰時期，第三代將軍義滿東征西討帶陰謀詭計，終於統一日本，贏得235年整個室町時代唯一穩定時期。雖然《聰明的一休》將其醜化得愚蠢無比，但作為南北朝統一後的後小鬆天皇之子，義滿軟禁且不斷難為一休也是不得已的事情。第四代將軍義持終止與明朝的封貢貿易關係，在其子、第五代將軍義量酗酒死亡後再次任將軍，但未選擇後繼者便去世。已經出家為僧的義教抽簽當上將軍，但這位高級別和尚卻喜歡搞恐怖政治，弄得人心惶惶，最後為家臣所殺。義教長男義勝7歲當將軍，天性頑皮，10歲墜馬而死，其弟義政繼任將軍，當時也隻有7歲，時為1443年。