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2008—2009賽季對於羅納爾多來說是非常艱難的。剛剛贏下雙冠王的他整個夏天都在試圖逼宮，想要離開球隊。雖然是在曼聯又踢了一年，但身在曹營心在漢的他飽受持續不斷的傷病困擾，最終隻能給出曼聯時代最後3個賽季裏的最差表現。
2008年3月以來，他右腳的持續傷勢引起了長期的炎症，而在歐冠決賽中，該傷情進一步惡化。歐洲杯期間，他隻能以70%的狀態出戰，並且一直在使用消炎藥，但德國人阿爾內·弗裏德裏希的一次踩踏讓他疼得在地上打滾。歐洲杯結束後，他決定接受手術。荷蘭醫生科內利斯·尼古拉斯·範戴克對兩片脫離他腳踝的軟骨做了手術，這使得他6周之內都無法運動。
“一整個賽季他都表現得非常職業，”加裏·內維爾回憶說，“但是他也在為自己的離開倒計時。”有些人認為，隨著這場“戰爭”的發酵，羅納爾多與球隊其他成員的距離越來越遠。他發現參與俱樂部事務越來越難了，他甚至放棄了給納尼和安德森當“保姆”的角色。
盡管也有不少才華橫溢的表現，但是常常抱怨裁判、固執地不願意去無球跑位、過於渴望成為萬眾矚目的焦點、為自己招致紅牌的暴怒且缺乏紀律性的報複性動作（比如曼徹斯特德比中被罰出場）、不願意與隊友慶祝等，這些事情頻繁出現，屢次考驗著曼聯球迷的耐心。他們在球迷看台上的回應強而有力，克裏斯蒂亞諾哪怕到了今天估計都想忘記或忽略那段記憶。
有意思的是，這樣的態度其實早在前兩個賽季中就出現了，有時程度稍輕而有時更加惡劣，但是由於他無與倫比的表現，球迷們往往都會原諒他。
在曼聯的最後一個賽季，外界對於他被認為是傲慢的態度所表現出來的容忍越來越少，這也就解釋了為什麽在費德裏科·馬凱達最後一分鍾絕殺阿斯頓維拉的關鍵勝利中，梅開二度的羅納爾多在即將打進自己第二粒進球的時候因為抱怨不斷、太容易摔倒而被自家球迷噓。