淘寶一直都很好，甚至可以說是好到讓人看不懂，馬化騰就是看不懂的人之一。如果必須要說一件令馬化騰如今覺得後悔的事情，那一定是放棄對淘寶的投資。2003年5月10日，一個在當時頗具顛覆性的網站——淘寶網正式上線。也正是從淘寶開始，越來越多的人知道了網購這個概念，並且逐漸接受這種全新的消費方式。擅長營銷的馬雲和當初做阿裏的時候一樣，希望將淘寶的理念傳播出去，並且順便拉點投資，使企業能夠更好地運作起來。
馬雲當時找了很多人來商量投資淘寶的事宜，其中就包括馬化騰。當時馬雲希望馬化騰能夠投資，並給予15%的淘寶股份。馬化騰當時並不明白這其中的意義，認為淘寶的前途“隻有這麽大”，麵對這樣一個“小公司”，占15%的股份又有什麽意義呢？要是50%的股份說不定還可以考慮考慮。和馬化騰沒有談妥，馬雲就想其他辦法去了。10年之後，也就是2013年，馬雲、馬化騰再度聚首，馬化騰心痛地表示：“我腸子都悔青了。”
馬化騰在這件事情上雖然表現得有點後知後覺，但也絕非是在2013年才真正醒悟過來的。其實在2003年與馬雲談過不久之後，馬化騰就明白了這其中的損失，可這個時候再回過頭去找馬雲，未免太丟份。所以馬雲既然搞成了淘寶，馬化騰就要搞出個拍拍。沒搞過怎麽辦，那就抄一個！除了名字叫拍拍，其他的都是淘寶。
2005年9月12日，騰訊拍拍網上線，半年之後便正式投入運營。拍拍的成長速度很快，僅僅用了一年時間，就已經與易趣、淘寶一同成為中國最有影響力的三大C2C平台。然而，拍拍並不滿足於此，而是針對淘寶等競爭對手的收費策略打出了“免費”的口號，用“免費”挖對手的牆腳。比如：淘寶利用搜索技術，對商品搜索排名進行競價收費。這原本是淘寶嚐試的一個新的盈利方式，拍拍則立即推出一項類似的技術，而且完全免費。除此以外，拍拍還給自己冠了一個“中國最大免費個人交易平台”的頭銜，以“免費”的噱頭博市場。在拍拍的強勁攻勢下，很多淘寶用戶紛紛轉投拍拍，這讓馬雲連著好幾天都沒有睡著覺。