很多人說馬雲很聰明，而事實上他是“真不懂”。很多時候馬雲雖然是“真不懂”，但卻非常聰明。
前麵提到過，馬雲其實是個“門外漢”。如今能與馬雲並肩，或者能與馬雲較量一番的大都是“科班出身”：騰訊的馬化騰是學計算機出身的，百度的李彥宏是海歸的計算機專業碩士，並且在世界級的網絡公司擔任過資深工程師；小米的雷軍也是學計算機出身的，並且有著很長時間的軟件開發經曆……而馬雲——隻是一介教書匠。
然而，不要小瞧了這位教書匠，他在教書的時候，根本不用愁學生不來聽課的問題。馬雲上的是英語課，和諸多讓學生抱著課本按部就班地學習新詞、分析課文、講解語法的傳統英語老師不同，馬雲更喜歡與學生進行口語交流，對於容易讓學生犯困的語法和詞句，馬雲往往不做強行灌輸，而是講究熟能生巧。此外，馬雲也用風趣的語言和誇張的動作，讓整個班上的學生都能融入學習中來。相比於做筆記，馬雲認為，更重要的是學生笑了，這至少說明他在聽講，當學生有興趣了，課堂就有效果了。馬雲能評上“杭州市優秀青年教師”並不是因為他有多少榮譽，有多高職稱，而是夠聰明——從老師時代就明白口碑的重要性。
當馬雲走上創業道路時，一個最大的困難擺在馬雲的麵前：雖然馬雲比中國很多人都先接觸到互聯網，但他接觸到的那點信息遠不能支撐馬雲的宏偉夢想。自己學是肯定來不及了，所以他需要招納大量相關專業技術人士來幫忙。“不懂技術沒有關係，但必須尊重技術。”這是馬雲對自己的要求，也是對後來成立的阿裏巴巴的所有員工的要求。
關於不懂技術的好處，馬雲曾經非常得意地說過這樣一段話：
“不懂技術，我們才會尊重技術，我們沒法吵架。如果我很懂技術，我們公司的技術人就會很悲催，我三天兩頭會告訴他們應該這樣應該那樣。因為我不懂，我才會好奇、敬仰地看著他們說就應該這麽做。