劉備占領了漢中，劉封獲得了大展宏圖的機會。
建安二十四年，劉備命令大將孟達率軍攻占房陵郡，房陵太守蒯祺被孟達軍殺害。隨後孟達率軍進攻上庸郡，劉備擔心他殺戮過多失去民心，於是派遣劉封率軍前往支援。在劉封的支援下，他們成功奪取上庸郡，並收服了原上庸太守申耽，將申耽的家族和子女全部送往成都。
劉封智勇雙全的表現讓劉備非常滿意，於是晉封他為副軍將軍。
此時，劉備手下的大將關羽自荊州進攻襄樊，多次催促孟達、劉封派兵援助。不久關羽進攻襄樊失敗，又被東吳呂蒙偷襲，隻能節節撤退最終敗走麥城。這個過程中，他一直去信要求孟達、劉封派兵相助。
劉封得信立即要孟達出兵，但孟達認為他們才剛剛占領上庸三郡，郡內形勢不穩，不宜出兵。
孟達說道：你認關羽為叔父，可是關羽卻不認你這個侄子。我聽說關羽對當初大王（劉備）收你做義子非常不滿，大王立嗣的時候也是關羽勸阻，所以你才被發配到了我這裏。
劉封聽了不禁有些心寒，最終同意孟達不再出兵，而關羽則在麥城被斬殺。
劉備聽聞關羽敗亡，又聽廖化等人說關羽之前曾經連續催促劉封他們出兵支援，而這兩個人卻置若罔聞，一時憤恨交加，從此記恨上了劉封。
自關羽圍樊城、襄陽，連呼封、達，令發兵自助。封、達辭以山郡初附，未可動搖，不承羽命。會羽覆敗，先主恨之。（《三國誌》）
諸葛亮看出了劉備對劉封的不滿，便向他建議，如果直接召孟達、劉封回成都，二人必定會起疑心，有可能還會投降曹魏，不如派劉封討伐孟達，一石二鳥。
劉備同意了。
劉封接到了劉備討伐孟達的命令，便開始與孟達周旋，不久之後就率軍襲擊了孟達。孟達意識到是劉備記恨自己沒有支援關羽，便給劉備修書一封，轉頭投降了曹魏。