對《論語》所謂的性習問題，以行為心、知之要的楚望亦認為性習不離，而反對以習性為二。他認為，性之存養如魚得水，在於習中達於一（參見《小山草堂集》卷2）。因此，習之善化是性之存養的關鍵。而如果像理學家那樣專以性為宗，那就會偏於上一截而不能不陷於禪（參見同上書卷3）。所以他又指出：《論語》的“性相近，習相遠”之說，不同於宋儒之說。所謂遠與近，不在於“性”，而在於“習”（參見同上書卷2）。
把宋儒之宗性視為偏枯陷禪之說的楚望，對於“學”的含義，也像古人那樣，不是訓作“覺”，而是訓作“效”，即效法以行事（參見《時習新知》卷6）。楚望認為，所謂“法”，是古聖賢所教，意指道的尋常當然之則，其並非“舊聞”，而是自然的現成之法，即“成法”。這就是《論語》所說的“溫故”和《孟子》所說的“故而已矣”的“故”（參見同上書卷6）。所以所謂“學”，就是效於“溫故”，亦即效於“成法”之“行”。因為效於“成法”，所以“學”之中有規矩準繩，而無偏固之失、陷虛之弊。
根據這一立場，楚望認為非效“成法”之“行”者，即非“學”。而佛以沉空守寂為宗，理學則主澄心默坐，求未發之氣象，而以誠意正心為事，此皆非“效法”，而是以“虛”為立足點。他還把專於心法而無行事之用者統統稱作“無學”（參見同上書卷6）。毫無疑問，楚望是把“講學”與“講行”、“講事”合為一體的。
力陳“行事”之重要的楚望，甚至認為所謂“學”也已是離卻“行事”的工夫；並認為《論語》隻講“敏於事”而不講“敏於學”（參見同上書卷4），所以近世儒者或者被稱為“道學”，或者被叫作“理學”，而其“學”之實質，則皆有悖於聖教（參見同上書卷6）。他還指出，《論語》不言“天道”與“性”，而隻講眼前日常的“行”；《大學》注重明德、意和知，而不以家、國、天下之事物為外（即提倡“格物”）；《中庸》主張性命之隱微，而無超越平常之事（即提倡“庸”）；這些都無不體現了“學”以“行事”為要的論旨。