秦帝國的政治局麵有如此大的改變，自然對前線的士氣形成了一定的打擊，特別是主將章邯一向對趙高沒有信心。因此，當項梁大軍北上時，章邯有一段時間好像無心抗敵，導致東河之戰和定陶之役，秦軍都以較多兵力輸給了楚軍。
由於秦軍的節節敗退，項梁對自己指揮能力更有信心了。
但項梁在前線的舉止，章邯卻掌握非常全麵，對楚軍的驍勇善戰，章邯深有體會，他一直不敢主動襲擊項梁的外圍軍營。一方麵，他向鹹陽城要求更多的軍援，另一方麵，他集結軍力，準備尋找機會突擊項梁的大本營。他派出了間諜詳細記錄項梁行動，從而知道項梁經常微服巡視前線，以此來判斷項梁的作戰風格和下一步的行動。
這是章邯非常厲害的一點：謀略與布局。為了讓項梁和其將領們更加大意，他在看清項梁的性格弱點後，有意隱藏兵力，同時暗中規劃好了兵力的分配，自己率主力突擊定陶的楚軍大本營，另一組突擊隊則從後方切斷了項梁微服出巡的歸路。
在一個夜黑風高的晚上，章邯下令發動突然襲擊。喜歡夜間巡視的項梁在歸途中，遭到了秦軍部隊的突擊，項梁和親信被打了個措手不及，全部陣亡。
然後，章邯的主力部隊全力襲擊楚軍大本營，這時的楚軍已是群龍無首。倉皇中，楚軍潰散，數十萬主力一夜之間完全消失。
項羽和劉邦聯軍，這時正在攻打章邯主力左側的外黃，但由於連月大雨，不利於軍事行動，項羽便帶領軍隊移往陳留。這時候，接到了項梁本人陣亡、項梁主力被擊潰的噩耗。
叔叔死了？項羽不相信這從天而降的噩耗，但隨後範增帶領著殘餘部隊前來投奔，讓項羽不得不接受這殘酷的現實。但項羽畢竟也是大將人才，悲憤中，項羽冷靜地接受著範增的建議，主動編集潰散中的楚軍部隊，扛起了善後的工作。