六月二十日，李世民率領大軍進至安市城。唐軍在城西十裏處紮下營寨，意欲休整數日後即開始進攻安市。
蓋蘇文聞知唐軍攻破遼東城直逼安市城，安市城又為平壤的最後一道堅固屏障，他不敢忽視，遂調派舉國兵馬來此會戰。他調北部耨薩高延壽、南部耨薩高惠真率十五萬高麗兵來救安市。李世民在安市城西紮營之時，此兩路軍分別進至離安市四十裏處。
是夜，月色皎潔，將大地灑成一片銀白。李世民不顧征途勞累，帶領長孫無忌、李道宗、李世勣等人騎馬前去觀察安市城防。他們一路馳騁，來到安市城西的一座小山上，此處可將安市城防盡收眼底。
安市城內有居民八萬口，另有勝兵三萬。其城堅固無比，比遼東城更勝一籌。
李世民眼望城內燈火，對其他人道：“朕在國內，亦知安市城大名。蓋蘇文之亂，這安市城城主不服。其憑借城險兵精，加上自身頗有才智，作戰勇猛，不聽蓋蘇文號令。蓋蘇文領兵來討，在此交戰十餘日而不能下。蓋蘇文無可奈何，隻好答應城主繼續鎮守此城，並給予其許多特權。”
李道宗恭維道：“皇兄在京，猶知千裏之外發生之事。”
李世民道：“朕欲伐高麗，已準備了年餘時間，對其發生之事，當然要事事關心。”
長孫無忌道：“陛下，若安市被破，此去平壤即變成通途，算著時間，冬日前即可解決高麗之事。”
李世勣比較持重，說道：“六月已經過半，陛下剛才說了，安市城險兵精，急切難攻。另外，斥候來報，高麗二路兵馬來援安市，其紮營之處離安市僅四十裏，眼前有惡仗在即，還是穩妥為要。”
李世民點點頭，問李世勣道：“世勣兄，我們眼前有堅固的安市城，在其後又有二路高麗援軍，我們應該如何應付呢？”