天寶三載（744），李白四十四歲，這是他入翰林的第二年。這一年中，玄宗以為天下太平無事，欲居高位而無為，宮外之事，玄宗愈加器重安祿山，任命安祿山接替裴寬任範陽節度使。在宮內，將一切政事委任李林甫處理，以為從此可以高枕無憂。玄宗不知的是，邊疆依然不太平，突厥內亂，回紇得突厥土地，日漸強盛，成為大患。
李白仗著皇帝的恩寵，愈加傲慢不羈，在長安樹敵無數，唯有賀知章與他意趣相投。李白與賀知章常常聚在一起喝酒，還組成了一個著名的唐朝最能喝酒的文人班子，稱作“飲中八仙”，組成人員分別是當朝秘書監賀知章、唐玄宗的侄子汝陽王李璡、左丞相李適之、吏部尚書的兒子崔宗之、進士蘇晉、詩仙李白、書法家張旭和平民布衣焦遂。他們都是嗜酒如命之人，醉態各有特色，杜甫有詩為證：
知章騎馬似乘船，眼花落井水底眠。汝陽三鬥始朝天。道逢曲車口流涎，恨不移封向酒泉。左相日興費萬錢。飲如長鯨吸百川，銜杯樂聖稱世賢。宗之瀟灑美少年。舉觴白眼望青天，皎如玉樹臨風前。蘇晉長齋繡佛前，醉中往往愛逃禪。李白一鬥詩百篇，長安市上酒家眠。天子呼來不上船，自稱臣是酒中仙。張旭三杯草聖傳。脫帽露頂王公前，揮毫落紙如雲煙。焦遂五鬥方卓然，高談雄辯驚四筵。
——杜甫《飲中八仙歌》
賀知章是“飲中八仙”中最年長的人，他喝醉之後，騎著馬搖搖晃晃，如同乘著船。醉眼昏花地掉到井中，他也渾然不覺，幹脆就在井底睡著了。賀知章嗜酒的程度顯然是要勝於李白的，至少李白喝醉後被冷水一激，還能半醒過來寫詩，在真正的酒仙賀知章麵前，李白還是自愧不如的。
也許正是這一群酒友的存在，李白在長安才不至於感到孤單。但賀知章年事已高，86歲時，他生了一場大病，躺在**不省人事，所幸最後挺了過來。大病之後，賀知章感到自己時日無多，便向玄宗請命告老還鄉，回去當道士。玄宗應允，親自寫詩為他送行，並下詔在京城東門設長樂坡立帳幕，讓百官為之餞行。