近代中國發展迅速，時代巨輪不斷前進，一個人的思想也時有變化，或者拉車向前，或者逆流而動。判斷章太炎和孫中山的關係，還得以社會發展規律為準繩，按照一定的時間、地點和條件加以科學剖析。
章太炎是在中日甲午戰後民族危機深重的刺激下，走出書齋，參加政治活動的。最初，他讚成維新變法；政變發生後，還和“尊清者遊”，對改良主義者表示同情。他開始聽到孫中山的名字，是1897年春在上海擔任《時務報》編輯時，“因閱西報，知倫敦使館有逮捕孫逸仙事，因問梁啟超：‘孫逸仙何如人？’梁雲：‘此人蓄誌傾覆滿洲政府’”。章聽後“心甚壯之”[1]。1899年6月，他由台灣“渡日本”，經過梁啟超介紹，“始識孫中山於橫濱旅次，相與談論排滿方略，極為相得”[2]。7月17日（六月初十日）《致汪康年書》中談到初晤後的感受：“興公（指孫中山）亦在橫濱，自署中山樵，嚐一見之。聆其議論，謂不瓜分不足以恢複，斯言即浴血之意，可謂卓識。惜其人閃爍不恒，非有實際，蓋不能為張角、王仙芝者也。”[3]既譽“卓識”，又未深信，但心目中已對孫中山留下了印象。
1900年，義和團運動掀起，八國聯軍入侵，慈禧一夥的賣國主義原形暴露無遺，章太炎受到極大震動，從維新夢中醒了起來。7月，在上海召開的“國會”上，他激烈反對改良派提出的“一麵排滿，一麵勤王”的模糊口號，“宣言脫社，割辮與絕”。接著，樹起反清的旗幟，開始向改良派展開鬥爭，1901年，在東京《國民報》發表《正仇滿論》，尖銳批判梁啟超：“梁子所悲痛者，革命耳；所悲痛於革命，而思以憲法易之者，為其聖明之主耳。”
1902年2月（正月），章太炎再次被追捕，流亡日本，初住橫濱，後入東京。起初感到梁啟超“專以昌明文化自任，中山則急欲發難”，“中山欲以革命之名招之，必不可致”，從而因其“交嫌”，欲為“調和”[4]。接著，偕秦力山往謁孫中山，自稱：“時中山之名已盛，其寓處在橫濱，餘輩常自東京至橫濱，中山亦常由橫濱至東京，互相往來，革命之機漸熟。”[5]“逸仙導餘入中和堂，奏軍樂，延義從百餘人會飲，酬酢極歡。自是始定交”[6]。在孫中山的啟發下，他們共同商討“開國的典章製度”和中國的土地賦稅以至建都問題，《訄書》重印本的《相宅》和《定版籍》中，就記錄了他倆當時的討論情況。章太炎還在孫中山的讚助下，準備在東京舉行“支那亡國二百四十二年紀念會”，反對清朝的反動統治。當在東京為日本軍警阻止，改在橫濱補行紀念式時，章太炎宣讀紀念辭，孫中山擔任主席，“倡言各敬章先生一杯，凡七十餘杯殆盡”[7]。這年，章、孫“定交”，關係很大，直到十年以後，齟齬漸深，章太炎仍追懷往事，不勝繾綣：“同盟之好，未之敢忘。昔在對陽（日本對陽館），相知最夙，秦力山所以詔我者，其敢棄捐。”[8]