安瑟倫的自由觀是與他的意誌說緊密相聯的。關於自由和意誌的問題，是一個與教會原罪說有關的哲學問題，安瑟倫對此做了深入闡釋，寫成了《論意誌》和《論選擇的自由》，集中論述了他關於意誌和自由的思想。
安瑟倫認為，自由是相對於選擇的自由而言的，選擇的自由則又是與意誌相聯係的。因此，意誌說是自由觀的認識前提和基礎。他認為意誌是介乎理性和欲望之間的一種東西。他指出：“在靈魂中有三個本性：理性、意誌和欲望。……意誌處於理性和欲望的中間地位，時而傾向理性，時而傾向欲望。當它轉向理性時，它就受有理性的和精神的事物影響；當它轉向欲望時，它就受肉欲和非理性的事物影響。”[174]因此，意誌處於理性和欲望的中間而具有傾向性，或者趨於理性，或者趨於欲望。安瑟倫認為意誌的傾向具體表現為兩點：一是趨於有用的東西，一是傾向於正當的東西。前者是中性趨向，如果有用的東西同時也是正當的東西，那麽它就是善的傾向，反之則是惡的傾向；而後者是為了正當本身，是出自意誌本性的傾向。在此意義上安瑟倫認為意誌有善惡之分。意誌何時為善，又何時為惡呢？安瑟倫認為這與人的選擇自由有關，即他們既可選擇為善，也可選擇為惡。這就涉及人的自由問題。在《論選擇的自由》中，安瑟倫對自由和選擇的自由做了相應的區分。他認為自由是“意誌為了公正本身而保持公正的力量”[175]。正當在此成為意誌所追求的目的，而選擇則是實現這一目的所需的能力，即自由的能力，這種能力也是一種行善的能力。從自由概念出發，安瑟倫推導出“自由”不含惡因，“惡是與自由不相容的”。選擇的自由則是既可選擇惡也可選擇善的自由。安瑟倫認為正是由於人類具有了選擇的自由，才致使亞當和夏娃選擇惡而有了人類的原罪，從而使人喪失了真正的自由，即喪失了為了正當本身保持正當的力量。他認為要獲得真正的自由，僅靠人類的贖罪是無法實現的，必須是在上帝的恩惠之下，隻有靠上帝把真正的自由重新賦予人類。對此，譚鑫田評價道：“這樣一來，安瑟倫既使上帝對人世間的罪惡不承擔任何責任，又使人們把擺脫人世間罪惡的希望完全寄托於上帝。”[176]這實質上也是安瑟倫的自由意誌說的主要目的所在：用哲學推論去論證和解釋原罪說和補贖說。這也體現出安瑟倫思想的濃烈的宗教和倫理色彩。