宜陽董生，六十歲，在冥府擔任陰陽兩界傳報通話的差使，完事後再回到陽間。他常對人說：“凡是少年多情，必定身陷銷魂獄中，痛苦不堪。銷魂獄就在人間。”話說得有板有眼，好像和真的一樣。同鄉的周生，聽了他的這番話大笑起來，曾經當麵加以反駁。董生聽了微微一笑，不和他爭辯，隻是說：“你的名字正在這座監獄中，為什麽取笑老夫？不出三年，我的話就會應驗。”周生更是斥責他胡說八道。原來周生家境豪富，身邊有很多年輕美貌的女子，又多次狎妓取樂，尋花問柳，周生把這些看成家常便飯，又大言不慚地說，人生隻要擔心沒有富足的錢財，根本不用發愁弄不到佳麗。所以連妻子過世，他也無動於衷。他曾寫了一首絕句詩：“花落何嚐減卻春，東君歲歲駐紅塵。多情自有忘情處，慢把銷魂說向人。”譏諷董生所說是一派胡言。
一年多之後，周生因為有事要到三吳遊曆，身邊還帶了兩個小妾。朋友們為他餞行，董生也在座，私下叮囑周生說：“你此行離銷魂獄不遠，千萬小心!”周生聽了捧腹大笑，又讓兩位小妾梳妝整齊出來見客，眾人見了都讚不絕口，隻有董生嚴肅地說：“這種愚蠢的婢子，不僅痛苦時不能用來銷魂，即使是快樂的時候也不足以銷魂。我所說的銷魂，不是這個意思。你這一趟出門，過三年後回來，不拜我為師，我一定做你的學生。”大家一聽都覺得驚訝，周生更加不相信，就揚帆而去。
才過了幾天，周生在船上夢見有一人拿著文書給他看，說：“周某該落到銷魂獄中，速速把他捉拿過來。”周生一覺醒來，心中覺得十分不祥，鬱鬱不歡。忽然零陵知縣發來請柬邀請周生，因為他文名很響，所到之處，有很多朋友，這位知縣更是他的莫逆之交。周生前去赴約，知縣在園亭擺下酒席，很是幽雅。隔壁就是某巨商的住所，也有台池，可以供遊玩休憩。周生和知縣坐在席間暢飲。酒沒喝到一半，周生一時內急，知縣叫仆人領著他在牆角小便。忽然周生看到牆頭伸出的竹叢上飄掛著一條紅巾。周生平時就喜愛風流，就拿東西將紅巾挑了下來，打開一看，上麵題著一闋《如夢令》的詞。詞這樣寫道：“憎煞碧桃牆外，更有柳綿無賴。鎮日惹人愁，填盡一春詩債。眉黛，眉黛，都被風花愁壞。”周生得到紅巾，喜出望外，品味了好久紅巾上的詞。剛好知縣叫仆人來看客人，周生連忙將紅巾放入衣袖，也無心吃完酒席，借口肚子痛就回來了。到了船上，挑燈吟誦，直到深更半夜也不停止。周生這時已邁入銷魂獄的門檻了。