朱棣取得靈璧大捷之後，兵鋒直指淮安。淮安曾給過朱棣不美好的回憶，一想到被潘安擋在淮河邊上的往事，他就心中冒火，這一次，我要讓整個城市在我麵前屈服。
駐守淮安的不是別人，正是朱元璋最欣賞的駙馬都尉梅殷。盡管朱元璋對小梅非常欣賞，但奇怪的是，靖難都打了三年了，梅駙馬一直都沒有得到過重用。朱棣甚至想收降梅殷，就派人帶了一封親筆信，希望能借道淮安去祭拜祖墳。結果，自己的使者被割了鼻子耳朵打發回來，讓朱棣非常生氣和失望。
朱棣知道淮安不好攻打，轉而從泗州強渡淮河，兵鋒直指揚州。在朱棣的懸賞之下，揚州守將開城投降。揚州的戰略位置極為重要。占領了揚州，朱棣就可以橫渡長江，兵臨南京城下了。
五月十九，朱棣駐軍天長，揚州、高郵、通州和泰州各地相繼歸降，整個長江北岸，幾乎都被燕軍控製，朱棣命令加緊準備渡江所用船隻。
這時候的朱允炆，也知道了事態的嚴重性。在方孝孺的勸說下，朱允炆一邊下罪己詔，一邊號召各地兵馬進京勤王。並且，派出特使，許以割地，希望能延緩時間，以做準備。
這個特使不是別人，就是朱棣的堂姐慶成公主。和朱棣已經是二十多年未見了，郡主轉達了朱允炆希望割地罷兵的要求，但朱棣豈會這樣罷手？他要的早不是更多的領地了，而是朱允炆的位置，當然，這話他不會明說。
慶成公主回來複命，朱允炆和滿朝文武無不大驚。唯有方孝孺並不害怕，他說：“我們有長江天險，先把江北的船隻都焚毀，絕不留給燕逆，急令盛庸將軍在北岸浦子口一帶屯兵，陳瑄的長江水師守住南岸。我看朱棣能插上雙翅飛過長江？現在已經到了夏天，南方天氣濕熱，北平士兵很快會染上各種病症，想在短期內過江，隻能是送死！”