西秦有個叫東方曼，字倩孫的讀書人，二十歲了，姿容俊秀，善於打扮修飾，更顯得翩翩有致，風流蘊藉。
他不僅長得俊美，而且行止也是冰清玉潔，不沾染惡劣的行為，還仰慕古時候的孔融，喜歡結納朋友，衣冠楚楚的少年子弟，大多都喜歡和他交往。
東方曼聽人談論經邦濟世的話，則麵帶喜色，表示認真傾聽。要是有人談論狐怪之事，則不屑一顧，說：“那是戴著骷髏拜月成精的妖物，能吸取人的精血，還想和他們成為朋友，這不是太愚蠢了嗎？”有人談論娼婦妓女，他也是嗤之以鼻，說：“那正是人類中的狐狸，不值一提，談論她們做什麽？”
後來，家產漸漸地消耗盡了，就準備了輕便的行裝，到江南去閑遊，登上鶴林、浮玉等名山，遊覽鍾阜、白門等勝景，一個囊袋，背著書劍，到處逗留，真有古俠士之風。
接著，進入了金陵太守胡公的幕府中，謀求了一份差事。主賓之間相處融洽。
公事之餘，東方曼也學著江南士人的樣子，戴著方角頭巾，穿著沒有花紋的鞋子，攜帶酒菜，到秦淮河畔的樓台亭軒之中，坐在丁字形的簾子邊，觀看著河邊的景致，也不免長嘯慨歎，說六朝金粉之地，到如今仍然熱鬧繁華，歌舞升平。
偶爾一次應朋友的邀請去赴宴，在酒席上遇到了秦淮名妓徐無雙，頭發蓬鬆，穿著粗布大衣，卻有一種林下士人的清雅之態，品評曲子，彈奏琴弦，沒有一樣不精妙，原來是彎腰柳邊，長板橋頭，豔名遠播的第一等妓女，年紀正好也和東方曼差不多。
東方曼平時雖然不喜歡妓女，也不沾染妓女，但是，見到了徐無雙，便生出了喜歡之心，就書寫了一麵小扇贈給她，上麵寫了兩首詞，三首詩。
徐無雙讀過之後，心裏也感念東方曼對她的讚許和眷顧，就拿出自己繡的香包，和鴛鴦枕巾來回報東方曼。