吳軍果然在巷戰中進展極不順利，即便炸開了九江東門的內外兩道城門和兩道應急千斤閘，劉銘傳的銘字營主力直接殺進了城內，吳軍將士也無法迅速擊潰敵人，殺入城池內部迫使太平軍棄城。
具體原因和左宗棠預料分析的完全一模一樣，太平軍的巷戰準備做得太充足了，城內每一條街道上都有幾十上百的半地下工事，依靠民房院牆修築的地上工事更是數不勝數，大大小小的射擊孔密密麻麻連房頂上都有，嚴密封鎖了城裏的大街小巷，對城中道路地形一無所知的劉銘傳軍貿然殺入城內，自然遭到了太平軍將士的迎頭痛擊。
如果不是太平軍此前對東門重視程度不夠，各種各樣的巷戰工事大半閑置，劉銘傳軍肯定是在城裏立足多難。如果不是左宗棠知人善任，派出了楊文定麾下最精銳的曹炎忠部啃這塊硬骨頭，換成其他軍隊，也肯定早就被太平軍的密集巷戰火力給攆出城去了。
即便如此，劉銘傳軍在九江城裏仍然打得是萬分艱難，敵人的巷戰火力太過密集，地形又不熟悉，隻能是靠著附近的房屋和太平軍準備用來堵塞城門的沙包隱蔽藏身，一邊不斷開槍射擊，一邊將手雷彈擲入民房，逐房逐院的與太平軍爭奪城內空間。期間不斷遭到太平軍明暗工事的冷槍射擊，還有城牆上的太平軍士卒也不斷開槍襲擊劉銘傳軍，吳軍將士也因此傷亡相當不小。
攻堅經驗欠缺，還是在吳軍後隊用飛梯向城牆高地發起進攻時，過於緊張的劉銘傳才突然想起曹炎忠的戰前叮囑——進城後一定得首先搶占上城坡道，奪占城牆高地！暗罵自己糊塗之餘，劉銘傳不敢再浪費時間，趕緊派軍向鄰近的上城坡道發起進攻，然而亡羊補牢的時間稍微晚了一點，經驗豐富的太平軍早已用火力嚴密封鎖了上城坡道，劉銘傳軍的第一次進攻被直接殺退。