開始艱苦的萬裏西遊
徐霞客曾經對老朋友陳函輝說，以前的人寫輿地方誌，都是承襲前人的成果，沒有實地考察，而且所寫對象也局限於中原，邊疆地區就很少有提及。
徐霞客想去昆侖山以外的地方遊覽一番，尤其是雲南、貴州地區。這兩個地方，在當時還沒有得到很好的開發，被世人稱為“畏途”，即凶險的旅途，一般人都談之色變。
而且，此時的徐霞客已經不年輕了，身體條件也不允許他進行長途跋涉。因此，親朋好友紛紛勸阻，就連一向支持他的陳函輝也勸他三思而後行。
但徐霞客決心進行一次西南萬裏遊。要進行如此長遊，在當時需得有數年的打算才行。長期以來，家有老小，俗務纏身，顯然不便成行。如今，長子和次子都已長大成人，能操持家務，應該是遠行的時候了。
徐霞客同妻子商量起此事，妻子羅氏不依，雖說是大兒子已長大，卻還沒有結婚成家。那時的兒女婚嫁，都得由父母操辦。於是，徐霞客又忙著先後為兩個兒子完婚。
辦完了這兩件事，徐霞客已到了知天命之年（指五十歲）。
盡管下麵還有小兒子未成年，但他已深感老病將至，決心放舟南行。
為了得到更多的支持，他專門拜訪了忘年好友陳繼儒（號眉公）。年長霞客二十九歲的陳繼儒，是泰州學派的著名學者，明朝著名的文學家、博物學家、古董鑒賞家、畫家，在畫壇上甚至與當時獨步天下的董其昌齊名，並稱陳、董。
史料記載，他的名氣很大，蜚聲朝野，商人婦孺無不知曉他的名號，連街市裏巷都有人議論他的事跡。徐霞客因敬慕其人，托朋友引薦拜訪，不料初次見麵便成了忘年之交，霞客尊稱其為“眉公”。
而陳繼儒也逢人就講徐霞客的旅行事跡，是徐霞客最熱心的宣傳者和支持者。此後，徐霞客多次赴鬆江造訪眉公，兩個人的關係也越來越好。