1850年左右，惠特曼的興趣由文學、戲劇拓展到藝術。他在好友波恩的《紐約晚報》上呼籲所有美國的畫家和雕刻家團結起來，“形成一個熱絡的、激進的、進步而又使人無法攻破的方陣，創造‘偉大又真實’的藝術，代表我們的時代，也代表美國。”
惠特曼曾這樣讚美美國新生代的藝術家們：他們是溫和、衝動而又獨立的，而且寬厚、真誠。他們適合做好朋友，有時候雖稍嫌狂放和粗魯，但是他們永遠不會做那些吝嗇和偷偷摸摸的事。
查爾斯·路易斯·海德是個出生於法國、後來移居美國的風景畫家。惠特曼曾經十分欣賞他，不但將當時頗有名望的畫家帶到畫室去看海德的畫，更是將自己的小妹妹哈娜介紹給他。
1852年3月，海德和哈娜結婚，婚後他們遠赴佛蒙特州定居。兩人在那裏生活40年，整天吵架，並且一直沒有孩子。
哈娜常抱怨海德的粗魯和暴力，說他常常對她拳打腳踢，還叫她“瘋子”、“壞蛋”，更侮辱她，說她的智商不及她的白癡弟弟艾迪的一半。
在海德的口中，哈娜則是蓬頭垢麵、暴躁又疑神疑鬼的人。海德常說：“她把自己的日子過得不像人，我總要花好多工夫，才能把她當做個正常人看。”這對夫妻最後都進了瘋人院。
哈娜的一生以如此暗淡的結尾收場，使得惠特曼非常難過，他常常詛咒這個畫家妹夫，說他連畜生還不如。但是，在《草葉集》無人問津的年代裏，海德倒是對它很有興趣。
惠特曼結交的許多畫家朋友裏，其中一個就是哈瑞遜，他曾為惠特曼畫像。惠特曼非常欽佩哈瑞遜的藝術造詣，對於哈瑞遜為他畫的那幅肖像，他更是愛不釋手，認為是代表《草葉集》精神的一幅佳作。
此外，惠特曼還結交了油畫家謝伯曼、風景畫家特爾伯和名雕刻家可克等人。