蘇軾是元祐四年（1089年）三月接到的知杭州任命，在路上走了四個月，回到了闊別十五年之久的杭州。
蘇軾這次是杭州一把手，玩起來就特別開心，“無日不在西湖”。他遊西湖，“多令旌旗導從出錢塘門”作為幌子，自己卻帶一兩個老兵出湧金門悄悄“泛舟絕湖而來”，到普安院吃一頓飯，再“徜徉靈隱天竺間”。後麵小吏背著文件跟著他，到冷泉亭找張桌子辦公，“落筆如風雨，分爭辨訟，談笑而辦”。然後“乃與僚吏劇飲”，一直到黃昏，才乘馬而歸。
每逢休息日，蘇軾“必約客湖上”，“食於山水佳處”。吃完早飯以後，“每客一舟，令隊長一人，客領數妓，任其所適”，隨便到什麽地方去，隨便幹什麽，隻要不翻船，一切自便。下午三五點鍾時“鳴鑼以集之”，再到“望湖樓或竹閣”之上，“極歡而罷”。到深夜一二鼓時，“夜市猶未散”，蘇軾就帶領各位“列燭以歸”。“城中士女雲集，夾道以觀千騎之還”，“實一時之勝事也”。
到任不久，稅務所押來一個自稱是鄉貢進士的商人，名叫吳味道。吳味道偷運貨物，特意在貨物上寫下“封呈京師蘇侍郎宅”，想借蘇轍大名以逃稅獲利。這種事情其實好辦得很，隻要沒收貨物，責令賠償稅務損失就得了。但蘇軾聽吳味道講，自己這樣做是為了賺一筆錢做趕考費用，加上吳味道會拍馬屁，說“當今天下有名望又愛護士人的，隻有你們弟兄兩人”，把蘇軾捧得沾不著地。所以，蘇軾把吳味道貨物上的假封皮揭去，親自重新題寫了一個封皮，“附至東京竹竿巷”蘇轍收，並“手寄子由書一紙”，請這個吳味道代為交給蘇轍，然後對他說：“先輩這回將上天去也無妨。”
當時蘇轍要出使契丹，蘇軾寫了一首《送子由使契丹》為弟弟送行：