在這種氣氛裏，狄更斯度過了12歲生日。兩個禮拜後，狄更斯家出事了。父親因為40英鎊的債務被捕入獄。整個家庭馬上陷入混亂。狄更斯暫時放下工作，四處奔走，乞求別人借點錢給他，哪怕一點點也好。這時候的狄更斯隻不過是一個可憐的男孩，看著父親被帶走，他覺得世界末日就在眼前。
不過福禍相依，老狄更斯被關進監獄對狄更斯一家最明顯的影響就是不再有債主來糾纏了。而且，在當時的英國，犯人的妻子可以和丈夫一起住在監獄裏。狄更斯的母親也正有此打算。她把較小的孩子帶在身邊，另外替狄更斯找到了住處。這種奇怪的現象今天看來有點難以理解，在《大衛·科波菲爾》裏有過類似的描述。
狄更斯的新家依然在坎登鎮，那是一個專門提供給小孩子的宿舍，由一個女人掌管——一個其貌不揚、脾氣惡劣的女人。她有一張像斑駁的大理石一樣的麵孔，鷹鉤鼻，一對冰冷的灰色的眼睛，不帶一點人性的慈善和悲憫之情。
狄更斯的生活來源成了最大的問題。這時候，詹姆斯拜訪了他。他看到狄更斯的境況之後，提出一個他認為最合理的建議，他邀請狄更斯到他的工廠裏工作，並盡其所能地教他一些會計的基本技能——雖然他自己懂的也不多。他還保證會有薪水，雖然並不是很多，但總比什麽都沒有要好。在那個年代，男孩子一般到了12歲就要出去工作，賺錢以補貼家用。詹姆斯的提議是個不錯的選擇，可是對狄更斯而言，這個建議似乎永遠抹殺了他夢想中的未來：一旦變成工廠的學徒，就不可能再有受教育的機會了。
在那家鞋油工廠，每天必須工作12小時。狄更斯這樣形容它：那是一棟“瘋狂的、就要倒塌的老房子，緊鄰河岸，老鼠猖獗”，它有著“甘蔗板隔成的房間、腐蝕的地板和樓梯”，“那群灰鼠就擁擠在地窖裏，不時發出吱吱的叫聲以及扭打的響聲”。