不滿14歲的傑克進入一家罐頭工廠當工人，他一天必須工作10小時，而每小時的工資不超過10美分，賺來的工資要全數交給弗洛拉。艱苦的勞作讓傑克看不到任何希望，曾經在書本中得到的希望之光已經暗淡下來。他像是被責任和義務驅使的機器，每天在罐頭廠內做著機械化的動作。勞累剝奪了他所有的時間，他不知道多久沒碰過書本了。
不斷地遷居令傑克感到居無定所。約翰的身體快要達到承受勞累的極限了，弗洛拉的神經質更令傑克難以忍受。傑克的脾氣越來越暴躁，他經常和人打架鬥毆。漸漸地，他竟然成了一些小混混的頭。傑克最喜歡的事是駕駛船隻，他省吃儉用地積攢零用錢，希望有一天能買艘船，並且將工作之外的全部時間都花費在駕駛船隻上。傑克希望有朝一日能橫越太平洋到中國、日本、印度，以及所有的珊瑚島上，他不希望永遠住在奧克蘭，他一心想在海上航行，立誌要成為海上最高明的水手。
13歲時，傑克隻身駕駛小船穿過暴風雨中的舊金山灣。他用自己的積蓄加上借來的300美元，買了艘小船。在航行時，傑克偶然認識了一群盜賊，他們靠偷盜別人養殖的牡蠣為生，把偷來的牡蠣在奧克蘭以高價出售。他加入了這些人，並糾集了一夥同伴，駕船去偷舊金山灣養殖戶的牡蠣，甚至燒毀別人的船隻。15歲的他已是附近有名的“牡蠣海盜王子”。他整日與不良少年為伍，用偷牡蠣得到的錢還了當初借來買船的錢，將貧困中的父母親安置到舒適的地方並照顧他們的生活。1892年傑克失業了，他開始在美國東部和加拿大各地流浪，住在大都市的貧民窟裏。貧民窟生活是他後來創作的重要素材之一。
傑克常到奧克蘭碼頭區黑社會集團首腦開設的酒店與他人較量酒量，從不畏懼。他們都很佩服傑克的膽量和豪邁。有一回，傑克喝得大醉，跳入海中被海水衝走，在海上漂流了數小時之後才清醒過來，最後是被一位漁夫救上岸的。傑克並不認為自己的行為有什麽過錯，但一有時間便去公共圖書館借書。他現在沉迷於那些關於冒險的小說，尤其是《巡回號出航記》這本書，他津津有味地看了許多遍，向往著海上冒險的生活。