1894年，幾千名奧克蘭失業工人準備加入俄亥俄州賈克·科克西組織的失業工人隊伍，一起到華盛頓去請願，要求國會提供就業機會。社會經濟蕭條，無數人失業，貧困者遍野，他們隻好采用這種方式向政府施壓。奧克蘭由凱利率領的隊伍在晚間搭乘預備好的貨車起程了。傑克聽到了這個消息，立即決定加入隊伍。結果他遲了一步，大隊在前一天晚上就出發了，他隻好和一位也想參加請願的朋友在清晨搭乘前往加利福尼亞的火車前去追趕那支隊伍。他還隨身攜帶了一個日記本，以便記錄沿途所見所感。
傑克乘火車抵達特拉基時，把皮箱寄回奧克蘭。隨後，他和朋友搭上一輛前往雷諾的貨車。在雷諾，他發現失業工人成群結隊地在街頭閑**，還觀看了印第安人的賭博。這時的氣溫晝夜溫差很大，白天他們被太陽曬得滿臉通紅，晚上則被凍得直打哆嗦。後來，他們又搭乘一輛貨車離開雷諾前往漢伯特。他們繼續往前追趕著部隊，傑克的朋友在途中改變了主意想回家了，他厭惡了流浪的生活。
傑克則繼續前進。在他的眼中，流浪的生活充滿了傳奇意味。對他而言，平凡的生活才是枯燥的開始。他在日記中寫道：“我的朋友對冒險和傳奇已經沒有興趣了，所留下的隻是未來要麵對的困苦和現實生活。雖然他準備返回，但我相信這些經曆對他是有益的，不但增加了他的見識，也增進了他對壓迫的深入了解。假使有一天他能成為富翁，他也一定會善待他所遇見的乞丐。”
一次，一位貨車司機向傑克索取車費，他隻好將女友以前送他的戒指拿出來抵償。當他到達猶他州的奧登市時，隻剩下2美元。他不得不混入前往懷俄明州艾凡斯頓的一輛行李車裏，最後他終於在內華達州趕上了隊伍。當地居民對這些失業工人深表同情，紛紛給他們提供食物。凱利指揮隊伍在愛荷華州康西爾市的公園內搭建營地作為聯絡總部。傑克的鞋子已經被磨破了，雙腳起泡，幾乎無法走路，後來他搭上了一輛運貨用的馬車，並且得到了一雙鞋子。他發現那些負責采購食物的隊員從中謀取私利。每個夜晚他們都愉快地唱著歌，但是可以看出整個隊伍缺乏紀律。