麵對挑戰，休斯總是義無反顧，他覺得完成一個又一個挑戰才能使人生變得完整。有時，他的這種想法甚至到了近乎瘋狂的程度。
這個故事發生在1936年的5月。休斯的一位朋友下了50美元的賭注，賭他無法在一天之內吃到芝加哥的午餐和洛杉磯的晚餐。休斯卻接受了這個幾乎無法做到的低賭本的挑戰。他在芝加哥機場登上了改良後的飛機，飛上了2萬英尺的高空，克服了氧氣不足和輸油器失靈等危機，越過了崇山峻嶺，在當天下午7點15分把飛機有驚無險地降落在洛杉磯。讓那位失了賭本的朋友輸得心服口服。
1933年夏天，有“獨眼龍”之稱的跳傘好手威利·普斯特以7天18小時又49分的成績首次創造了獨自飛行地球一周的世界紀錄，使得休斯也動起了駕機環遊世界的念頭。他連續購進了當時性能最卓越的一架運輸機和一架水陸兩用飛機，並積極地加以改裝，準備作為日後環球飛行之用。
1936年1月，休斯登上了改裝妥當的飛機，從洛杉磯直飛紐約，以9小時27分又10秒的速度飛完全程。這一次，他如願以償地打破了羅斯科上校的紀錄。
事後，一位記者問他說：“你對於這次打破紀錄的感想如何？你還準備打破更多的紀錄嗎？”
“事實上，沒有一種紀錄是不可以被打破的。我所關心的是飛機的性能問題……我準備在一年之內製成一種新的引擎，裝在飛機上，使它能在3萬英尺的高空快速飛行。”休斯胸有成竹地答道。
“3萬英尺？這簡直是不可想象！到那個時候你認為將會怎樣呢？”
“現在還不知道，不過，到時候我們就會知道了。”
記者們為休斯狂熱的冒險精神和勇於挑戰的氣魄所折服，許多報紙雜誌都稱他為“英雄”。但在休斯看來，任何一次飛行都需要事先特別的準備和精密的計算，這是整個團隊的成就，並不是駕駛員個人的功勞。休斯的看法是十分正確的，然而，無可否認，他的飛行技術也的確是高人一等。