如果，傑斐遜一直按照他的這種歸隱或者沉睡的方式生活下去，可能他一輩子都不會了解戰爭的殘酷，可是，他就快要醒過來了。
傑斐遜自己並沒有親身參與革命的軍事行動，他對軍史或軍事策略沒什麽興趣，他當時就隻是個建設家、教育家、立法家和植樹家。如果硬要他去侵略別人，去搶奪別人的財物，燒毀別人的房屋，他也不會。雖然，傑斐遜心中是十分痛恨擁英派的，但在出任弗吉尼亞戰時總督的時候，他卻下令不得對那些擁英人士羞辱或侮慢。
1779年6月，傑斐遜膺選為弗吉尼亞戰時總督，這是他一生中的大不幸。本來5月初他就提出要退休，就有很多政壇人士怪他這麽年輕就要舒舒服服退隱，不管天下大事。就因為有著這樣的壓力，傑斐遜才沒有反對提名他角逐總督的職務。
傑斐遜的運氣不好，剛上任的時候，英軍已經把主力移往南部，拿下了樸茨茅斯，在弗吉尼亞的岸上劫掠了16天。傑斐遜擁有50000名國民兵的兵源，可用的毛瑟槍卻僅4000支，而弗吉尼亞正規軍又需不斷地招兵買馬，補充軍需以抗英軍，這下可讓他不知所措。弗吉尼亞像其他各州一樣通貨膨脹，農民反對納稅，反對民兵的征召超過兩個月。而當傑斐遜就職後第一年夏天，當時的農作物嚴重歉收，一群擁英的叛黨又在西南部蠢蠢欲動。他當總督的兩年裏，是他一生事業中唯一最大的失敗。
弗吉尼亞的憲法很大程度上阻礙了行政的效率。傑斐遜到了第二任的時候才有權召集民兵，而不用擔心必須征求八人會議的同意。為遏止通貨膨脹，並使軍人的所得有實際的價值，他製定了一套以小麥和煙草抵稅的方法，並實行新貨幣，後來新舊兩種貨幣並行，新貨幣並不比舊的價值高。
傑斐遜本來打算在詹姆斯河附近建立兵工廠，卻因無法自法國請來技術人員而最終沒有實現。傑斐遜本以為依賴民兵保衛鄉村應該沒有什麽問題，誰知道他們上了戰場就個個驚慌不已，屢戰屢敗。