鄭芝龍是一個聰明且有心機謀略的人，他以商人的獨特眼光來看明朝的大勢，深深地了解這個“國破山河在”的局麵是維持不了多久的。向來喜歡做投機生意的鄭芝龍，心裏早已做好了打算。
他知道如果在隆武帝身上投資太多，將來勢必血本無歸。對算盤打得很精的鄭芝龍來說，清廷才是他投資的對象，因此，他和投降清政府的洪承疇等人秘密聯絡，為自己鋪好了後退的道路。
當時，浙江的仙霞關是隆武朝的第一戰線。鄭芝龍便以官費不足以養兵為借口，命官員們和民間的有錢人都得捐錢，不肯捐的就在門口貼上“不義”兩個大字，對他們百般刁難。
鄭芝龍搜刮錢糧，完全是一副海盜的樣子。同時，他又想出一個辦法聚集錢財——賣官鬻爵。不管是什麽樣的人，隻要有錢就有官可做。在鄭芝龍的心中，他根本沒有把扶助明室放在心上。在清廷看來，鄭芝龍這個人有很大的利用價值，多次允諾他高官厚祿，希望他能早點向清廷投懷送抱。
鄭芝龍和清廷的關係，隆武帝已看得非常明白，常常獨自一人悶坐不語，滿麵愁容。鄭成功看後，就跪在地上問皇上是不是因為他的父親心懷異誌感到煩悶。他向皇上保證，自己深受皇上隆恩，如果將來有一天忠孝不能兩全的時候，會移孝於忠，誓死捍衛國家的疆土，鞠躬盡瘁，死而後已。最後懇切地請求皇上為國珍重，不要太憂心了。
皇帝聽後，痛哭不已。他伏在地上，再三叫鄭成功起身。但沒想到不久後，君臣二人，便天人永別了。
鄭成功向皇帝說出的心裏話，並非是因一時的激動而許下這麽重的誓約，那是作為一個忠良之士所發出的肺腑之言。回顧鄭成功一生的曆史，就知道他把自己所說的每一句話都身體力行了。
當清兵南下的時候，鄭芝龍曾派人暗通清廷，表明他會投降，但清兵卻半信半疑。因為鄭芝龍之子鄭成功正整頓軍隊，堅守仙霞嶺。在這危急存亡之秋，鄭芝龍投降清朝的念頭已經很明顯了，不論鄭成功對他如何哀求，他都堅持不發糧餉。